En química , la solvólisis es un tipo de sustitución nucleófila (S N 1/S N 2) o eliminación donde el nucleófilo es una molécula solvente . [1] Característica de las reacciones S N 1, la solvólisis de un reactivo quiral produce el racemato . A veces, sin embargo, el curso estereoquímico se complica por pares iónicos íntimos , por lo que el anión saliente permanece cerca del carbocatión , protegiéndolo eficazmente de un ataque del nucleófilo. Pueden ocurrir reacciones particularmente rápidas por la participación de grupos vecinos, con iones no clásicos como estados intermedios o de transición.
Para ciertos nucleófilos, se clasifican las reacciones de solvólisis. La solvólisis que involucra agua se llama hidrólisis . Los términos relacionados son alcohólisis ( alcoholes ) y específicamente metanólisis ( metanol ), acetólisis, amonolisis ( amoniaco ) y aminolisis (alquilaminas). Sin embargo, la glucólisis es un término antiguo para la conversión de glucosa en piruvato en varios pasos.
Si bien la solvólisis a menudo se refiere a un contexto de química orgánica , la hidrólisis es común en toda la química inorgánica , donde los complejos acuáticos de iones metálicos reaccionan con moléculas de solvente debido a la acidez de Lewis del centro metálico. Por ejemplo, las soluciones acuosas de cloruro de aluminio son ácidas debido a que el complejo agua-aluminio pierde protones en moléculas de agua, dando iones hidronio que reducen el pH .
En química orgánica, las reacciones de hidrólisis suelen dar dos fragmentos de un sustrato inicial. Por ejemplo, la hidrólisis de amidas da ácidos carboxílicos y aminas ; la hidrólisis de los ésteres da alcoholes y ácidos carboxílicos .
Un ejemplo de reacción de solvólisis es la reacción de un triglicérido con un alcohol simple como metanol o etanol para dar los ésteres metílicos o etílicos del ácido graso, así como glicerol . Esta reacción se conoce más comúnmente como reacción de transesterificación debido al intercambio de fragmentos de alcohol. [2]
La amonólisis se refiere a la solvólisis por amoníaco, pero también puede describir el ataque nucleofílico por amoníaco de manera más general. El amoníaco hierve a -33 °C y, como tal, rara vez se utiliza como disolvente en su forma pura. Sin embargo, es fácilmente miscible con agua y se usa comúnmente en forma de solución acuosa saturada. Por esta razón, la amonólisis puede considerarse un caso especial de solvólisis, ya que el amoníaco se disuelve en un disolvente. A pesar de ello, las reacciones suelen ser muy selectivas, debido a la mayor nucleofilicidad del amoniaco en comparación con el agua.