Tricloroacetato de sodio

Compuesto químico

_El tricloroacetato de sodio es un compuesto químico con una fórmula de CCl3CO2Na _. Se utiliza para aumentar la sensibilidad y precisión durante el mapeo de la transcripción . ^[1] Anteriormente se utilizó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores lo retiraron del mercado a fines de la década de 1980 y principios de la de 1990. ^{[2] [3] [4] [5]}

Preparación

El tricloroacetato de sodio se obtiene mediante la reacción del ácido tricloroacético con hidróxido de sodio:

${\displaystyle {\ce {CCl3CO2H + NaOH -> CCl3CO2Na + H2O}}}$

Reacciones

Basicidad

El tricloroacetato de sodio es una base más débil que el acetato de sodio debido a la naturaleza de atracción de electrones del grupo triclorometilo . El trifluoroacetato de sodio también es una base más débil. Sin embargo, se puede protonar fácilmente en presencia de ácidos suficientemente fuertes:

${\displaystyle {\ce {CCl3CO2- + H2SO4 -> CCl3CO2H + HSO4-}}}$

Precursor del anión triclorometilo

Este reactivo es útil para introducir el grupo triclorometilo en otras moléculas. La descarboxilación produce el anión triclorometilo, que es un nucleófilo lo suficientemente fuerte como para atacar a varios grupos funcionales carbonilo , como aldehídos , anhídridos de ácidos carboxílicos , ^[6] cetonas (lo que constituye un precursor de la reacción de Jocic-Reeve ) y haluros de acilo .

Véase también

• Ácido tricloroacético
• Trifluoroacetato de sodio
• Cloroacetato de sodio

Referencias

1. Murray, MG (1986). "Uso de tricloroacetato de sodio y nucleasa de frijol mungo para aumentar la sensibilidad y precisión durante el mapeo de transcripción". Analytical Biochemistry . 158 (1): 165–170. doi :10.1016/0003-2697(86)90605-6. ISSN  0003-2697. PMID  2432801.
2. TCA-sodio en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB), consultado el 20 de junio de 2014
3. GS Rai y CL Hamner Persistencia del tricloroacetato de sodio en diferentes tipos de suelos Malezas 2(4) Oct. 1953: 271-279
4. Ácido tricloroacético de la OCDE N.º CAS: 76-03-9 Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine. Consultado el 20 de junio de 2014.
5. EPA Diciembre de 1991. Ácido tricloroacético (TCA) Cancelación de la EPA 12/91 Consultado el 20 de junio de 2014
6. Winston, Anthony; Bederka, John PM; Isner, William G.; Juliano, Peter C.; Sharp, John C. (1965). "Triclorometilación de anhídridos. Tautomería de cadena de anillo". J. Org. Chem . 30 (8): 2784–2787. doi :10.1021/jo01019a068.