Naftaleno de sodio

Compuesto químico

El naftaleno sódico es una sal orgánica con la fórmula química Na ⁺ [ C ₁₀ H ₈ ] ⁻ . En el laboratorio de investigación, se utiliza como reductor en la síntesis de química orgánica, organometálica e inorgánica. Por lo general, se genera in situ. Cuando se aísla, invariablemente cristaliza como un solvato con ligandos unidos a Na ⁺ . ^[1]

Preparación y propiedades

Una solución de naftalenuro de litio , la sal de litio del naftaleno, en tetrahidrofurano .

Las sales de naftaleno de metales alcalinos se preparan agitando el metal con naftaleno en un disolvente etéreo , generalmente como tetrahidrofurano o dimetoxietano . La sal resultante es de color verde oscuro. ^{[2] [3] [4]} El anión es un radical , que da una fuerte señal EPR cerca de g  = 2,0. Su color verde oscuro surge de absorciones centradas en 463 y 735 nm.

Se han caracterizado varios solvatos de naftalenuro de sodio mediante cristalografía de rayos X. Los efectos son sutiles: el par externo de enlaces CH−CH se contrae a las 3  pm y los otros nueve enlaces C−C se alargan a las 2–3 pm. El efecto neto es que la reducción debilita el enlace. ^{[5] [6]}

Reacciones

Redox

Con un potencial de reducción cercano a -2,5 V frente a NHE , el anión radical naftaleno es un agente reductor fuerte . ^[1] Es capaz de desfluorar PTFE y se utiliza comúnmente para grabar químicamente PTFE para permitir la adhesión.

Protonación

El anión es fuertemente básico y una vía de degradación típica implica la reacción con agua y fuentes próticas relacionadas, como los alcoholes . Estas reacciones producen dihidronaftaleno :

2 Na ⁺ [C ₁₀ H ₈ ] ⁻ + 2 H ₂ O → C ₁₀ H ₁₀ + C ₁₀ H ₈ + 2 NaOH

Como ligando

Las sales de metales alcalinos del anión radical naftaleno se utilizan para preparar complejos de naftaleno . ^[7]

Reactivos relacionados

Referencias

1. Connelly, Neil G.; Geiger, William E. (1996). "Agentes redox químicos para la química organometálica". Chemical Reviews . 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. PMID  11848774.
2. Corey, EJ; Gross, Andrew W. (1987). " Tert -Butil- tert -octilamina". Org. Síntesis . 65 : 166. doi :10.15227/orgsyn.065.0166.
3. Algodón, F. Albert ; Wilkinson, Geoffrey (1988), Química inorgánica avanzada (5.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 139, ISBN 0-471-84997-9
4. Greenwood, Norman N. ; Earnshaw, Alan (1984). Química de los elementos. Oxford: Pergamon Press . p. 111. ISBN 978-0-08-022057-4.
5. Bock, Hans; Arad, Claudia; Näther, Christian; Havlas, Zdenek (1995). "Las estructuras de aniones radicales de naftaleno y antraceno separados por disolvente". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (23): 2393–2394. doi :10.1039/C39950002393.
6. Castillo, Maximiliano; Metta-Magaña, Alejandro J.; Fortier, Skye (2016). "Aislamiento de areniuros de metales alcalinos cuantificables gravimétricamente utilizando 18-corona-6". New Journal of Chemistry . 40 (3): 1923–1926. doi :10.1039/C5NJ02841H.
7. Ellis, John E. (2019). "La reacción de Chatt: rutas convencionales para obtener arenometalatos homolépticos de elementos del bloque d". Dalton Transactions . 48 (26): 9538–9563. doi :10.1039/C8DT05029E. PMID  30724934. S2CID  73436073.