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Ácido cacodílico

El ácido cacodílico es un compuesto organoarsénico con la fórmula (CH 3 ) 2 As O 2 H. Con la fórmula R 2 As(O)OH, es el más simple de los ácidos arsínicos . Es un sólido incoloro soluble en agua.

La neutralización del ácido cacodílico con una base produce sales de cacodilato , por ejemplo , cacodilato de sodio . Son potentes herbicidas . El ácido cacodílico/cacodilato de sodio es un agente tampón en la preparación y fijación de muestras biológicas para microscopía electrónica y en cristalografía de proteínas .

Historia

En el siglo XVIII se descubrió que al combinar As2O3 y cuatro equivalentes de acetato de potasio ( CH3CO2K ) se obtiene un producto llamado " líquido fumante de Cadet " , que contiene óxido de cacodilo , ((CH3 ) 2As ) 2O y cacodilo , ( ( CH3 ) 2As ) 2 .

Robert Bunsen, de la Universidad de Marburgo , informó sobre las primeras investigaciones sobre los " cacodilos " . Bunsen dijo sobre los compuestos:

"El olor de este cuerpo produce un hormigueo instantáneo en las manos y los pies, e incluso mareos e insensibilidad... Es notable que cuando uno se expone al olor de estos compuestos, la lengua se cubre con una capa negra, incluso cuando no se notan otros efectos nocivos".

Su trabajo en este campo condujo a una mayor comprensión del grupo metilo .

El óxido de cacodilo, ((CH 3 ) 2 As) 2 O , a menudo se considera el primer compuesto organometálico que se preparó sintéticamente.

El ácido cacodílico y sus sales fueron incorporados a los herbicidas por una gran variedad de fabricantes bajo numerosas marcas comerciales. APC Holdings Corp. vendió el ácido cacodílico y sus sales bajo la marca Phytar . [4] La variedad Phytar 560G, una mezcla de ácido cacodílico y cacodilato de sodio, se utilizó durante la Guerra de Vietnam como defoliante bajo el nombre de " Agent Blue ". [5]

Reacciones

El ácido cacodílico es un ácido débil con un pKa de alrededor de 6,25. [6]

El ácido cacodílico se puede reducir a dimetilarsina, que es un intermedio versátil para la síntesis de otros compuestos organoarsénicos: [7] [8]

(CH3 ) 2AsO2H + 2Zn +4HCl → ( CH3 ) 2AsH + 2ZnCl2 + 2H2O
(CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O

Efectos sobre la salud

El ácido cacodílico es altamente tóxico por ingestión , inhalación o contacto con la piel. La EPA de los Estados Unidos afirma que todas las formas de arsénico son un riesgo grave para la salud humana y la Agencia de Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades de los Estados Unidos clasificó al arsénico como el número 1 en su Lista de Prioridades de Sustancias Peligrosas en los sitios Superfund de 2001. [9] El arsénico está clasificado como un carcinógeno del Grupo A. [9]

Véase también

Referencias

  1. ^ Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "Entrada CSD: CADYLA01: ácido dimetilarsínico". Base de datos estructural de Cambridge : Access Structures . Centro de datos cristalográficos de Cambridge . doi :10.5517/ccx73mv . Consultado el 21 de diciembre de 2021 .
  2. ^ ab Betz, R.; McCleland, C.; Marchand, H. (2011). "El polimorfo monoclínico del ácido dimetilarsínico". Acta Crystallogr. E . 67 (8): m1013. doi :10.1107/S1600536811025505. PMC 3212109 . PMID  22090811. 
  3. ^ Trotter, J.; Zobel, T. (1965). "826. Estereoquímica del arsénico. Parte XVI. Ácido cacodílico". J. Chem. Soc. : 4466–4471. doi :10.1039/JR9650004466.
  4. ^ Stanley A. Greene (2005). Manual de pesticidas y productos químicos agrícolas de Sittig. William Andrew. pág. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4.
  5. ^ Comité para la revisión de los efectos de la exposición a herbicidas en la salud de los veteranos de Vietnam; Instituto de Medicina (1994). Veteranos y Agente Naranja: Efectos de los herbicidas utilizados en Vietnam en la salud. National Academies Press. págs. 89-90. ISBN 978-0-309-55619-4.
  6. ^ Shin, T.-W., Kim, K., Lee, I.-J. (abril de 1997). "Determinación espectrofotométrica de las constantes de disociación ácida para el ácido cacodílico y el p-nitrofenol a temperaturas elevadas". Journal of Solution Chemistry . 26 (4): 379–390. doi :10.1007/BF02767677. ISSN  0095-9782.
  7. ^ Feltham, RD; Kasenally, A.; Nyholm, RS (1967). "Una nueva síntesis de arsinas di- y tri-terciarias". Revista de química organometálica . 7 (2): 285–288. doi :10.1016/S0022-328X(00)91079-9.
  8. ^ Burrows, GJ y Turner, EE, "Un nuevo tipo de compuesto que contiene arsénico", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
  9. ^ ab Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeoquímica del arsénico en suelos contaminados de sitios Superfund". EPA . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Archivado desde el original el 17 de marzo de 2020 . Consultado el 25 de febrero de 2018 .

Lectura adicional

Enlaces externos