El hidruro de sodio bis(2-metoxietoxi)aluminio ( SMEAH ; [ 1] nombres comerciales Red-Al , Synhydrid , Vitride ) es un reductor de hidruro con la fórmula NaAlH2 ( OCH2CH2OCH3 ) 2 . El nombre comercial Red-Al se refiere a que es un compuesto reductor de aluminio . Se utiliza predominantemente como agente reductor en síntesis orgánica . El compuesto presenta un centro de aluminio tetraédrico unido a dos grupos hidruro y dos grupos alcóxido , este último derivado del 2-metoxietanol . Las soluciones comerciales son incoloras/amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas (por debajo de -60 °C), la solución se solidifica en una sustancia pulverizable vítrea sin un punto de fusión definido.
El SMEAH es un agente reductor de hidruro versátil. Convierte fácilmente epóxidos , aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en los alcoholes correspondientes . Los derivados de nitrógeno como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de los demás compuestos organonitrógenos se reducen a las aminas correspondientes . Los nitroarenos se pueden convertir en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos, dependiendo de las condiciones de reacción. [1]
A continuación se pueden encontrar algunas reducciones de grupos funcionales comunes utilizando SMEAH:
Como reactivo , SMEAH es comparable con el hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH 4 ).
Es una alternativa más segura al LAH y a los hidruros relacionados. El SMEAH exhibe efectos reductores similares, pero no tiene la naturaleza pirofórica inconveniente , la vida útil corta o la solubilidad limitada del LAH. Al entrar en contacto con el aire y la humedad, el SMEAH reacciona exotérmicamente pero no se enciende y tolera temperaturas de hasta 200 °C. En condiciones secas tiene una vida útil ilimitada. Es soluble en solventes aromáticos, mientras que el LAH solo es soluble en éteres. Por ejemplo, una solución con una concentración mayor al 70 % en peso en tolueno está disponible comercialmente. El reactivo se puede modificar para efectuar reducciones parciales. [1]
El SMEAH en tolueno bajo reflujo se ha utilizado para reducir p- toluenosulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) a las aminas libres correspondientes y es uno de los pocos reactivos que pueden llevar a cabo esta difícil reducción en condiciones generales. Cabe destacar que el LiAlH 4 no reduce este grupo funcional a menos que se utilicen condiciones forzadas. [2]