Síndrome

Compuesto químico

Las sidnonas son compuestos químicos heterocíclicos mesoiónicos que poseen un núcleo de 1,2,3-oxadiazol con un grupo ceto en la posición 5. ^{[1] [2] [3]} Al igual que otros compuestos mesoiónicos, son dipolares y poseen cargas tanto positivas como negativas que están deslocalizadas a lo largo del anillo. Estudios computacionales recientes han indicado que las sidnonas y otros compuestos mesoiónicos similares no son aromáticos , "aunque están bien estabilizados en dos regiones separadas por la deslocalización de electrones y cargas". ^[4] Las sidnonas son compuestos heterocíclicos que llevan el nombre de la ciudad de Sídney, Australia.

Una imina de sidnona en la que el grupo ceto de sidnona (=O) ha sido reemplazado por un grupo imino (=NH) se puede encontrar como subestructura en los fármacos estimulantes feprosidnina y mesocarb .

Descubrimiento

La sidnona fue preparada por primera vez en 1935 por Earl y Mackney mediante ciclodeshidratación de N-nitroso- N-fenilglicina con anhídrido acético . ^[5] Trabajos posteriores demostraron que esto podría aplicarse de manera bastante general a las nitrosaminas de aminoácidos N-sustituidos . ^[2]

Estructura química

Ejemplos

• Cefanona (Cefanona)
• Ipramidil
• 3-Tiomorfolino-sidnonimina Patente de EE.UU. 4.332.801
• La reacción entre metil 3-bencil-sidnona-4-acetato y difenilacetileno se describe en el Ex1 de GB 1387306  y da un análogo de Bufezolac.
• Síntesis y evaluación biológica de derivados de cumarinil sidnona. ^[6]

Véase también

• Compuestos químicos con nombres inusuales
• Montreal solo
• Münchnone
• imina de sidnone

Referencias

1. IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "sydnones". doi :10.1351/goldbook.S05990
2. Stewart, FHC (1 de abril de 1964). "La química de las sidnonas". Chemical Reviews . 64 (2): 129–147. doi :10.1021/cr60228a004.
3. Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph PA (enero de 2010). "Desarrollos recientes en la química de las sidnonas". Tetrahedron . 66 (3): 553–568. doi :10.1016/j.tet.2009.10.085.
4. Simas, Alfredo (1998). "¿Son aromáticos los compuestos mesoiónicos?". Revista Canadiense de Química . 76 (6): 869–872. doi :10.1139/v98-065.
5. Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). "204. La acción del anhídrido acético sobre la N-nitrosofenilglicina y algunos de sus derivados". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 899. doi :10.1039/jr9350000899.
6. Patel, Keshav C.; Patel, Himanshu D. (2011). "Síntesis y evaluación biológica de derivados de cumarinal sidnona". Revista electrónica de química . 8 (1): 113–118. doi : 10.1155/2011/705856 . ISSN  0973-4945.

• S. Wiechmann; T. Freese; MHH Drafz; EG Hübner; JC Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt (2014). "Aniones de sidnona y carbenos N-heterocíclicos anormales de O-etilsidnonas. Caracterizaciones, cálculos y catálisis". Química Común . 50 (80): 11822–11824. doi : 10.1039/C4CC05461J . PMID  25156208.
• Claude V. Greco; Wayne H. Nyberg; CC Cheng (1962). "Síntesis de sidnonas e iminas de sidnona". Revista de química medicinal . 5 (4): 861–865. doi :10.1021/jm01239a022. PMID  14056419.
• Wilson Baker; WD Ollis (1957). "Compuestos mesoiónicos". Quarterly Reviews, Chemical Society . 11 : 15–30. doi :10.1039/QR9571100015. S2CID  96888271.
• Joseph Fugger; Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1955). "La preparación de hidrazinas sustituidas. I. Alquilhidrazinas a través de alquilsidnonas". J. Am. Chem. Soc. 77 (7): 1843–1848. doi :10.1021/ja01612a039.
• Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1955). "La preparación de hidrazinas sustituidas. II.1 3-piridilhidrazina mediante la N-(3-piridil)-sidnona fototrópica". J. Am. Chem. Soc. 77 (24): 6604–6607. doi :10.1021/ja01629a052.88, 178 (1961);
• Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1961). "Sydnones. III. Preparación e interconversión de derivados mercurados de N-(3-piridil)-sydnone1-3a". J. Am. Chem. Soc. 83 (1): 178–182. doi :10.1021/ja01462a035.
• Alan R. Katritzky (1955). Química. Ind .: 521. {{cite journal}}: Falta o está vacío |title=( ayuda ) , ();
• Alexander Lawson; DH Miles (1959). "Algunos nuevos compuestos mesoiónicos". J. Chem. Soc. : 2865–2871. doi :10.1039/JR9590002865.
• J. Ogilvie; VK Miyamoto; Thomas C. Bruice (1961). "Un estudio cinético de la reacción de un compuesto "meso-iónico" (deshidroditizona) con haloacetatos". J. Am. Chem. Soc. 83 (11): 2493–2495. doi :10.1021/ja01472a017.
• LEMONT B. KIER, LAURETTA E. FOX, D. DHAWAN & IW WATERS (1962). "Una nueva clase de estimulantes del sistema nervioso central". Nature . 195 (4843): 817–818. Bibcode :1962Natur.195..817K. doi :10.1038/195817a0. PMID  14455827. S2CID  1683698.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

Enlaces externos

• Entrada del Libro de Oro de la IUPAC
• Diccionario de compuestos orgánicos