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Feprosidnina

La feprosidnina , vendida bajo la marca Sydnophen , es un fármaco estimulante que se desarrolló en la URSS en la década de 1970. [1] [2] Está estructuralmente relacionado con otro fármaco ruso, el mesocarb , pero a diferencia del mesocarb, se retiró antes de la producción. En comparación con el mesocarb, tiene su propia actividad antidepresiva, lo que lo hace útil para tratar las depresiones. Las indicaciones de la feprosidnina incluyen depresiones apáticas, asténicas, fatiga, síndrome apático, narcolepsia y otras afecciones similares. Rango terapéutico de dosis: 10-50 mg al día. Sydnophen tiene múltiples mecanismos de acción, cuya importancia relativa no se ha establecido claramente. Los efectos sobre el cuerpo incluyen inhibición reversible de la monoaminooxidasa, acciones colinérgicas , [3] adrenérgicas , [4] opioides [5] y donadoras de óxido nítrico [6] , todas las cuales pueden contribuir a sus efectos farmacológicos en cierta medida.

Química

La feprosidnina es una imina de sidnona mesoiónica .

Un agente similar se describe en el artículo Amfetaminil .

Síntesis

Patente: [7]

La reacción catalizada por una base entre la cianhidrina de acetona y una solución de formaldehído al 40 % produce glicolonitrilo ( 1 ) y un subproducto de acetona. Luego se añade la anfetamina [300-62-9] ( 2 ) y se deja reaccionar durante la noche para producir N-(1-fenil-2-propilamina)-acetonitrilo ( 3 ). La nitrosilación del grupo amino mediante la creación in situ de ácido nitroso a partir de ácido clorhídrico y nitrito de sodio da como resultado un rendimiento del 51,5 % de feprosidnina en función del peso inicial de la amina ( 4 ).

Véase también

Referencias

  1. ^ Veksler IG, Riabukha VN, Balitskiĭ KP, Al'tshuler RA, Mashkovskiĭ MD (1980). "[Acción inmunoestimulante y antitumoral de las preparaciones psicotrópicas de la serie sydnonimine]". Farmakologiia I Toksikologiia (en ruso). 43 (3): 349–52. PMID  7449977.
  2. ^ Koniaeva EI, Beketov AI (1987). "[Efecto de la cafeína y el sidnofeno en el suministro de sangre al cerebro, los riñones y las extremidades posteriores durante el antiortostatismo]". Farmakologiia I Toksikologiia (en ruso). 50 (3): 39–42. PMID  3609274.
  3. ^ Samonina GE, Mandriko EV (abril de 1989). "[Acción colinolítica periférica: uno de los efectos del sidnofeno]". Biulleten 'Eksperimental'noi Biologii I Meditsiny (en ruso). 107 (4): 449–51. PMID  2720163.
  4. ^ Babskaia NE (1992). "[Activación pre- y postsináptica dependiente de sidnofen de la transmisión adrenérgica periférica]". Eksperimental'naia i Klinicheskaia Farmakologiia (en ruso). 55 (5): 21–5. PMID  1339046.
  5. ^ D'iakonova TL, Samonina GE (1994). "[Los efectos dependientes de la naloxona del psicoestimulante sidnofen: un estudio sobre neuronas identificadas del caracol]". Zhurnal Vysshei Nervnoi Deiatelnosti Imeni IP Pavlova (en ruso). 44 (4–5): 786–95. PMID  7810220.
  6. ^ Arzamastsev AP, Severina IS, Grigor'ev NB, Granik VG (2003). "[Donantes exógenos de óxido nítrico e inhibidores de la NO-sintasa (aspectos químicos)]". Vestnik Rossiiskoi Akademii Meditsinskikh Nauk (en ruso) (12): 88–95. PMID  14724985.
  7. ^ Mashkovsky Mikhail Davydovich y Yashunsky Vladimir Genrikhovic; GB1242743 (1971 a Vni Khim Farmatsevtichesky II [RU]).