Los play-offs de la Football League para la temporada 1998-99 se celebraron en mayo de 1999, y las finales se disputaron en el antiguo estadio de Wembley en Londres. Las semifinales de los play-offs se jugaron a doble partido y en ellas participaron los equipos que terminaron en el 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en la Football League First Division y Football League Second Division y los equipos que terminaron en el 4.º, 5.º, 6.º y 7.º puesto en la tabla de la Football League Third Division . Los ganadores de las semifinales pasaron a la final, y el ganador de los partidos consiguió el ascenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se celebran todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división una vez concluida la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de los puestos de ascenso automático.
En la Primera División, el Ipswich Town , que aspiraba a regresar a la máxima categoría después de una ausencia de 4 años, terminó un punto detrás del segundo clasificado, el Bradford City , que a su vez terminó a 18 puntos del campeón Sunderland , que regresó a la máxima categoría después de haber descendido dos temporadas antes. El Birmingham City , que aspiraba a regresar a la máxima categoría después de 13 años fuera de la primera división, terminó en el cuarto lugar de la tabla. El Watford , que aspiraba a regresar a la máxima categoría por primera vez desde 1988, terminó en el quinto lugar. El Bolton Wanderers , que aspiraba a regresar a la máxima categoría después del descenso la temporada anterior, terminó un punto detrás del Watford en el sexto lugar.
Ipswich Town 4–4 Bolton Wanderers en el global. Bolton Wanderers ganó por el valor doble de los goles de visitante.
Birmingham City 1-1 Watford en el global. Watford ganó 7-6 en los penales.
Gillingham ganó 2-1 en el global.
El Manchester City ganó 2-1 en el global.
Rotherham United 0-0 Leyton Orient en el global. Leyton Orient ganó 4-2 en la tanda de penaltis.
Scunthorpe United ganó 3-2 en el global.