La semicarbazida es un compuesto químico con la fórmula OC(NH2 ) ( N2H3 ) . Es un sólido blanco soluble en agua. Es un derivado de la urea .
El compuesto preparado mediante el tratamiento de urea con hidrazina : [2]
Puede ocurrir otra reacción para administrar carbohidrazida :
La semicarbazida se hace reaccionar frecuentemente con aldehídos y cetonas para producir semicarbazonas mediante una reacción de condensación . Este es un ejemplo de formación de imina resultante de la reacción de una amina primaria con un grupo carbonilo . La reacción es útil porque las semicarbazonas, como las oximas y las 2,4-DNP , suelen tener puntos de fusión altos y cristalizar , lo que facilita la purificación o identificación de los productos de reacción. [3]
Se sabe que los productos de semicarbazida (semicarbazonas y tiosemicarbazonas) tienen una actividad antiviral , antiinfecciosa y antineoplásica a través de la unión al cobre o al hierro en las células.
La semicarbazida se utiliza en la preparación de productos farmacéuticos, incluidos los antibacterianos de nitrofurano ( furazolidona , nitrofurazona , nitrofurantoína ) y compuestos relacionados. También es un producto de la degradación del agente espumante azodicarbonamida (ADC). La semicarbazida se forma en la harina tratada térmicamente que contiene ADC, así como en los panes elaborados con harina tratada con ADC. [4] [5]
La semicarbazida se utiliza como reactivo de detección en la cromatografía de capa fina (TLC). La semicarbazida tiñe los α-cetoácidos en la placa de TLC, que luego se pueden observar con luz ultravioleta .