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Selenoneína

La selenoneína es un derivado de ergotioneína que contiene selenio donde el átomo de selenio (Se) reemplaza a un átomo de azufre. Se puede denominar sistemáticamente como (2-selenil-N α , N α , N α -trimetil-L-histidina o 3-(2-hidroseleno-1H-imidazol-5-il)-2-(trimetilamonio)propanoato).

Se encuentra en la sangre del atún rojo , [1] [2] y de otros animales marinos como las tortugas, la caballa, la beluga , [3] y los petreles gigantes . [4] Es un antioxidante, [5] combinándose con especies reactivas de oxígeno y potenciando la acción de GPx1 . [6]

La selenoneína es producida por microorganismos que utilizan enzimas que forman un enlace selenio-carbono. [7] Los humanos que comen pescado tienen selenoneína en la sangre. Aproximadamente la mitad del selenio se encuentra en forma de selenoneína. [8] [9] La selenoneína inhibe la enzima convertidora de angiotensina . [10] En los vertebrados, la selenoneína se transporta a las células mediante OCTN1 . [4] La selenoneína reacciona con el metil mercurio para formar un complejo de tetraselenoato de mercurio, que se degrada a tiemannita , un seleniuro de mercurio . Este es un mecanismo utilizado para desintoxicar el mercurio en vertebrados marinos. [4] Un derivado relacionado, la Se-metilselenoneína, se encuentra en menores cantidades en la caballa, la sardina y el atún. [11]

En el aire, la selenoneína se oxida fácilmente a un dímero que contiene un enlace diseleniuro (Se-Se). [5]

Referencias

  1. ^ Yamashita, Michiaki; Yamashita, Yumiko; Suzuki, Tamami; Kani, Yoko; Mizusawa, Nanami; Imamura, Shintaro; Takemoto, Kenji; Hara, Tatsuro; Hossain, Dr. Anwar; Yabú, Takeshi; Touhata, Ken (octubre de 2013). "La selenoneína, un nuevo compuesto que contiene selenio, media en los mecanismos de desintoxicación contra la acumulación y la toxicidad de metilmercurio en el embrión de pez cebra". Biotecnología Marina . 15 (5): 559–570. doi :10.1007/s10126-013-9508-1. PMC  3742965 . PMID  23709046. S2CID  7805355.
  2. ^ Yamashita, Yumiko; Yamashita, Michiaki (junio de 2010). "Identificación de un nuevo compuesto que contiene selenio, la selenoneína, como forma química predominante de selenio orgánico en la sangre del atún rojo". Revista de Química Biológica . 285 (24): 18134–18138. doi : 10.1074/jbc.C110.106377 . PMC 2881734 . PMID  20388714. 
  3. ^ Achouba, Adel; Dumas, Pedro; Ouellet, Nathalie; Pequeño, Mateo; Lemire, Mélanie; Ayotte, Pierre (1 de agosto de 2019). "La selenoneína es una de las principales especies de selenio en la piel de beluga y los glóbulos rojos de los inuit de Nunavik". Quimiosfera . 229 : 549–558. doi : 10.1016/j.chemosphere.2019.04.191 . hdl : 20.500.11794/38377 . ISSN  0045-6535. PMID  31100626.
  4. ^ a b C El Hanafi, Khouloud; Pedrero, Zoyne; Ouérdane, Laurent; Marchán Moreno, Claudia; Queipo-Abad, Silvia; Bueno, Maite; Pannier, Florencia; Callos, Warren T.; Cherel, Yves; Bustamante, Paco; Amouroux, David (1 de marzo de 2022). "Identificación por primera vez de selenoneína en aves marinas y su posible papel en la desintoxicación del mercurio" (PDF) . Ciencia y tecnología ambientales . 56 (5): 3288–3298. doi : 10.1021/acs.est.1c04966. PMID  35170956. S2CID  246865626.
  5. ^ ab Gammelgaard, Bente; Jackson, Mateo I.; Gabel-Jensen, Charlotte (febrero de 2011). "Estudio de la especiación del selenio desde el suelo hasta las células: formas y transformaciones". Química Analítica y Bioanalítica . 399 (5): 1743-1763. doi :10.1007/s00216-010-4212-8. PMID  20953781. S2CID  31792266.
  6. ^ Kim, Se-Kwon (21 de enero de 2015). Manual Springer de biotecnología marina. Saltador. pag. 1063.ISBN​ 978-3-642-53971-8.
  7. ^ Kayrouz, Chase M.; Huang, Jonathan; Hauser, Nicole; Seyedsayamdost, Mohammad R. (7 de septiembre de 2022). "Biosíntesis de pequeñas moléculas que contienen selenio en diversos microorganismos". Naturaleza . 610 (7930): 199–204. doi :10.1038/s41586-022-05174-2. PMID  36071162. S2CID  252120205.
  8. ^ Yamashita, Michiaki; Yamashita, Yumiko; Ando, ​​Tetsuo; Wakamiya, Junji; Akiba, Suminori (diciembre de 2013). "Identificación y determinación de selenoneína, 2-selenil-N α, N α, N α -trimetil-l-histidina, como el principal selenio orgánico en las células sanguíneas en una población que se alimenta de pescado en remotas islas japonesas". Investigación de oligoelementos biológicos . 156 (1–3): 36–44. doi :10.1007/s12011-013-9846-x. PMC 3844148 . PMID  24197605. 
  9. ^ Pequeño, Mateo; Achouba, Adel; Dumas, Pedro; Ouellet, Nathalie; Ayotte, Pierre; Lemire, Mélanie (1 de junio de 2019). "Determinantes de la concentración de selenoneína en glóbulos rojos de inuit de Nunavik (norte de Quebec, Canadá)". Medio Ambiente Internacional . 127 : 243–252. doi : 10.1016/j.envint.2018.11.077 . hdl : 20.500.11794/38343 . ISSN  0160-4120. PMID  30928848.
  10. ^ Gröber, Uwe; Holick, Michael F. (2021). "La enfermedad por coronavirus (COVID-19): un enfoque de apoyo con micronutrientes seleccionados". Int J Vitam Nutr Res . 92 (1): 13–34. doi : 10.1024/0300-9831/a000693 . PMID  33487035. S2CID  231702745.
  11. ^ Kroepfl, Nina; Jensen, Kenneth B.; Francesconi, Kevin A.; Kuehnelt, Doris (octubre de 2015). "Los productos excretores humanos de selenio son constituyentes naturales del músculo de los peces marinos". Química Analítica y Bioanalítica . 407 (25): 7713–7719. doi :10.1007/s00216-015-8936-3. PMID  26253229. S2CID  42340594.