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Diglucósido de secoisolariciresinol

El diglucósido de secoisolariciresinol ( SDG ) es un fitoestrógeno antioxidante [1] presente en las semillas de lino , girasol , sésamo y calabaza . En los alimentos, se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [2] Es un precursor de los lignanos de los mamíferos [3] que se producen en el colon a partir de sustancias químicas presentes en los alimentos.

Extracción

El diglucósido de secoisolariciresinol se puede aislar de la linaza desgrasada ( extracción con hexano ) mediante la extracción del precursor del polímero de lignano con una mezcla de agua y acetona , seguida de la eliminación de acetona y la hidrólisis alcalina. [4]

Estudios sobre efectos biológicos

El diglucósido de secoisolariciresinol retarda el crecimiento del cáncer de mama humano en ratones. [5]

El diglucósido de secoisolariciresinol puede tener diferentes funciones en las personas. Por ejemplo, debido al límite de tamaño de 400-500 Da para la permeabilidad de la barrera hematoencefálica , en una evaluación de un grupo de pacientes adultos con histología de grado IV diagnosticados con glioma maligno , la ingesta elevada de secoisolariciresinol (para el tercil más alto en comparación con el tercil más bajo, en todos los casos) se asoció con una peor supervivencia. [6]

En conejos, el SDG redujo la aterosclerosis hipercolesterolémica y este efecto se asoció con una disminución del colesterol sérico, el LDL-C y el producto de peroxidación lipídica y un aumento del HDL-C y la reserva antioxidante. [7]

Se ha demostrado que el SDG contrarresta el estrés oxidativo en el tejido epitelial colónico humano y protege contra el daño del mtADN in vitro , por exposición al H 2 O 2 , de manera dependiente de la dosis [ cita requerida ] , y contrarresta el estrés oxidativo (in vitro) en las células cardíacas causado por la sobrecarga de hierro. [8]

Referencias

  1. ^ Adolphe, JL, Whiting, SJ, Juurlink, BHJ, Thorpe, LU y Alcorn, J. (2010). "Efectos sobre la salud del consumo del lignano de lino secoisolariciresinol diglucósido". The British Journal of Nutrition . 103 (7): 929–38. doi : 10.1017/S0007114509992753 . PMID  20003621.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  2. ^ C. Strandås, A. Kamal-Eldin, R. Andersson y P. Åman (2008). "Glucósidos fenólicos en pan que contiene linaza". Química alimentaria . 110 (4): 997–999. doi :10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ^ Thompson, LU; Robb, P; Serraino, M; Cheung, F (1991). "Producción de lignanos en mamíferos a partir de diversos alimentos". Nutrición y cáncer . 16 (1): 43–52. doi :10.1080/01635589109514139. PMID  1656395.
  4. ^ US 6806356, "Proceso para recuperar diglicósido de secoisolariciresinol de linaza desgrasada" 
  5. ^ Chen; et al. (2009). "La linaza y el diglucósido de secoisolariciresinol puro, pero no la cáscara de linaza, reducen el crecimiento del tumor de mama humano (MCF-7) en ratones atímicos". The Journal of Nutrition . 139 (11): 2061–6. doi : 10.3945/jn.109.112508 . PMID  19776177.
  6. ^ Delorenze, Gerald N; McCoy, Lucie; Tsai, Ai-Lin; Quesenberry Jr, Charles P; Rice, Terri; Il'Yasova, Dora; Wrensch, Margaret (2010). "Ingesta diaria de antioxidantes en relación con la supervivencia entre pacientes adultos diagnosticados con glioma maligno". BMC Cancer . 10 : 215. doi : 10.1186/1471-2407-10-215 . PMC 2880992 . PMID  20482871. 
  7. ^ Prasad, K (1999). "Reducción del colesterol sérico y la aterosclerosis hipercolesterolémica en conejos mediante diglucósido de secoisolariciresinol aislado de la linaza". Circulation . 99 (10): 1355–1362. doi : 10.1161/01.CIR.99.10.1355 . PMID  10077521.
  8. ^ Puukila, S.; Bryan, S.; Laakso, A.; Abdel-Malak, J.; Gurney, C.; Agostino, A.; Belló-Klein, A.; Prasad, K.; Khaper, N. (2015). "El diglucósido de secoisolariciresinol anula el daño inducido por estrés oxidativo en condiciones de sobrecarga de hierro cardíaca". PLOS ONE . ​​10 (3): e0122852. Bibcode :2015PLoSO..1022852P. doi : 10.1371/journal.pone.0122852 . PMC 4379144 . PMID  25822525.