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Secoesteroide

[1]

Colecalciferol , un ejemplo de 9,10-secoesteroide. En la imagen se muestra la numeración de carbonos y el etiquetado de anillos aprobados por la IUPAC . Dado que los secosteroides se derivan de los esteroides, conservan el mismo sistema de etiquetado que los esteroides. [1] : §3S-8 
El esqueleto esteroide original. El anillo B del esteroide original se rompe entre C9 y C10 para producir vitamina D.

Un secoesteroide ( / ˈ s ɛ k oʊ ˌ s t ɛ r ɔɪ d / ) es un tipo de esteroide con un anillo "roto". La palabra secosteroide deriva del verbo latino secare que significa "cortar", [2] : 241  y 'esteroide'. Los secosteroides se describen como una subclase de esteroides según la nomenclatura IUPAC . [1] : §3S-1  [3] Algunas fuentes los describen como compuestos derivados de esteroides. [4]

Los tipos o subclases de secosteroides se definen por los átomos de carbono del esqueleto esteroide original donde tuvo lugar la escisión del anillo. Por ejemplo, los 9,10-secosteroides se derivan de la escisión del enlace entre los átomos de carbono C9 y C10 del anillo B del esteroide (de manera similar, los 5,6-secosteroides, 13,14-secosteroides, etc.). [1] : §3S-8 

El secoesteroide prototípico es el colecalciferol (vitamina D 3 ). [5] Su sistemática IUPAC es "(5 Z , 7 E ) -(3 S ) - 9,10-seco cholestra-5,7,10(19)-trien-3-ol". [1] : §3S-8 

Algunos estrógenos no esteroideos , como el ácido doisinólico (escindido en el anillo D) [6] y el ácido alenólico , [ cita necesaria ] también son secosesteroides o compuestos similares a secosteroides.

Referencias

  1. ^ abcde Moss GP y el grupo de trabajo de la Comisión Conjunta IUPAC-IUB sobre Nomenclatura Bioquímica. "La nomenclatura de los esteroides". Universidad Queen Mary de Londres.también disponible como Moss GP (1989). "Nomenclatura de esteroides (recomendaciones de 1989)". Pura aplicación. Química. 61 (10): 1786 y siguientes. doi : 10.1351/pac198961101783 .
    1. abc Capítulos 3S-8 "Fisión de anillos" y 3S-9 "Grupo de vitamina D"
    2. ^ (especialmente 3S-1.4, incluida la nota 4) "Los esteroides son compuestos que poseen el esqueleto de ciclopenta [a] fenantreno o un esqueleto derivado del mismo mediante una o más escisiones de enlaces o expansiones o contracciones de anillos".
  2. ^ Ayers D (1972). Terminología biocientífica. Tucson: Prensa de la Universidad de Arizona. ISBN 978-0-8165-0305-6.
  3. ^ Colina RA; Hacer HL; Kirk DN; Murphy GM (1991). Diccionario de esteroides (1ª ed.). Londres: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-27060-4.
  4. ^ "Definición de secosteroide". Diccionario médico Farlex Partner . TheFreeDictionary.com. Un compuesto derivado de un esteroide en el que ha habido una escisión del anillo.
  5. ^ Hanson JR (2010). "Esteroides: síntesis parcial en química medicinal". Representante Nacional de Producción . 27 (6): 887–99. doi :10.1039/c001262a. PMID  20424788.
  6. ^ Meyers, CY; Kolb, VM; gas, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (octubre de 1988). "Ácidos de tipo doisinólico: estrógenos uterotrópicamente potentes que compiten mal con el estradiol por los receptores citosólicos de estradiol". Revista de bioquímica de esteroides . 31 (4A): 393–404. doi :10.1016/0022-4731(88)90307-x. PMID  3172773.

enlaces externos