Reacción de Skraup

La síntesis de Skraup es una reacción química que se utiliza para sintetizar quinolinas . Recibe su nombre del químico checo Zdenko Hans Skraup (1850-1910). En la reacción arquetípica de Skraup, la anilina se calienta con ácido sulfúrico , glicerol y un agente oxidante como el nitrobenceno para producir quinolina. ^{[1] [2] [3] [4]}

La reacción de Skraup

En este ejemplo, el nitrobenceno actúa como disolvente y como agente oxidante. La reacción, que por lo demás tiene fama de ser violenta, se lleva a cabo normalmente en presencia de sulfato ferroso . ^{[5] Se puede utilizar} ácido arsénico en lugar de nitrobenceno, y el primero es mejor porque la reacción es menos violenta. ^[6]

Mecanismo

Véase también

• Reacción de Bischler-Napieralski
• Reacción de Doebner-Miller

Referencias

1. Skraup, ZH (1880). "Una síntesis de los Chinolins". Berichte . 13 : 2086.
2. Manske, RHF (1942). "La química de las quinolinas". Chem. Rev. 30 : 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
3. Manske, Richard HF; Kulka, Marshall (1953). "La síntesis de quinolinas de Skraup". Org. React. 7 : 80–99. doi :10.1002/0471264180.or007.02. ISBN  0471264180.
4. Wahren, M. (1964). "Stabilisotop markierte verbindungen—II, Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N". Tetraedro . 20 (12): 2773. doi :10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
5. Clarke, HT; Davis, AW (1941). "Quinolina". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 478.
6. Finar, Ivor Lionel (1973). Química orgánica, volumen 1 (6.ª ed.). Longman. pág. 857. ISBN 978-0582442214.