La síntesis de piridina de Chichibabin ( /ˈtʃiːtʃiːˌbeɪbiːn / ) es un método para sintetizar anillos de piridina . La reacción implica la reacción de condensación de aldehídos , cetonas , compuestos carbonílicos α , β - insaturados o cualquier combinación de los anteriores, con amoníaco . [1] Fue reportada por Aleksei Chichibabin en 1924. [2] [3] Las piridinas sustituidas con metilo, que muestran usos generalizados entre múltiples campos de la química aplicada, se preparan mediante esta metodología. [4]
Las síntesis se llevan a cabo actualmente de forma comercial en presencia de catalizadores de óxido como alúmina modificada (Al2O3 ) o sílice ( SiO2 ) . Los reactivos pasan por el catalizador a 350-500 °C. La 2-metilpiridina y la 4-metilpiridina se producen como una mezcla a partir de acetaldehído y amoníaco. La 3-metilpiridina y la piridina se producen a partir de acroleína y amoníaco. La acroleína y el propionaldehído reaccionan con el amoníaco para producir principalmente 3-metilpiridina. La 5-etil-2-metilpiridina se produce a partir de paraldehído y amoníaco. [5]
Estas síntesis involucran muchas reacciones como la síntesis de imina , condensaciones aldólicas catalizadas por bases y reacciones de Michael .
Se han realizado muchos esfuerzos para mejorar el método. [6] [1] Realización de la reacción en fase gaseosa en presencia de óxido de aluminio (III) . [4] zeolita (rendimiento del 98,9 % a 500 K), [7]
De las muchas variaciones que se han explorado, una de ellas emplea nitrilos como fuente de nitrógeno. Por ejemplo, el acrilonitrilo y la acetona producen 2-metilpiridina no contaminada con el derivado 4-metil. En otra variación, los alquinos y los nitrilos reaccionan en presencia de catalizadores de organocobalto , una reacción inspirada en la trimerización de alquinos . [5]