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Síntesis de índigo de Baeyer-Drewsen

La síntesis del índigo de Baeyer-Drewsen (1882) es una reacción orgánica en la que el índigo se prepara a partir de 2-nitrobenzaldehído y acetona [1] [2] La reacción fue desarrollada por von Baeyer y Viggo Drewsen  [da] en 1880 para producir el primer índigo sintético a escala de laboratorio. Este procedimiento no se utiliza a escala industrial. [3]

Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson
Síntesis del índigo de Baeyer-Drewson

La reacción se clasifica como condensación aldólica . Como vía práctica para obtener índigo, este método fue reemplazado por vías a partir de la anilina . [4]

Mecanismo

Mecanismo de síntesis del índigo de Baeyer-Drewsen
Mecanismo de síntesis del índigo de Baeyer-Drewsen

Nota

En la literatura inglesa, esta reacción a veces se denomina reacción de Baeyer-Drews , aunque el autor del artículo original se escribía Drews e n.

Referencias

  1. ^ Adolf Baeyer , Viggo Drewsen (1882). "Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 15 (2): 2856–2864. doi :10.1002/cber.188201502274.
  2. ^ Helmut Schmidt (1997). "Indigo - Síntesis industrial de 100 años". Chemie in unserer Zeit . 31 (3): 121–128. doi :10.1002/ciuz.19970310304.
  3. ^ "Johannes Pfleger, químico". Evonik Industries . Archivado desde el original el 24 de mayo de 2014. Consultado el 4 de diciembre de 2022 .
  4. ^ Elmar Steingruber "Índigo y colorantes índigo" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a14_149.pub2

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