La retroprogesterona , también conocida como 9β,10α-progesterona o como 9β,10α-pregn-4-eno-3,20-diona , es una progestina que nunca se comercializó. [1] [2] Es un estereoisómero del progestágeno natural progesterona , en el que el átomo de hidrógeno en el carbono 9 está en la posición α (debajo del plano) en lugar de la posición β (encima del plano) y el grupo metilo en el carbono 10 está en la posición β en lugar de la posición α. [1] [2] En otras palabras, las posiciones de los átomos en los dos carbonos se han invertido en relación con la progesterona, de ahí el nombre de retroprogesterona . Esta inversión da como resultado una configuración "doblada" en la que el plano de los anillos A y B está orientado en un ángulo de 60° por debajo de los anillos C y D. [3] Esta configuración es ideal para la interacción con el receptor de progesterona , con la retroprogesterona uniéndose con alta afinidad a este receptor. [4] Sin embargo, la configuración no es tan ideal para la unión a otros receptores de hormonas esteroides y, como resultado, los derivados de la retroprogesterona tienen una mayor selectividad para el receptor de progesterona en relación con la progesterona. [5]
La retroprogesterona es el compuesto original de un grupo de progestinas que consiste en las progestinas comercializadas didrogesterona (6-dehidroretroprogesterona) y trengestona (1,6-didehidro-6-clororetroprogesterona) y la progestina nunca comercializada Ro 6-3129 , así como los metabolitos activos de estas progestinas como 20α-dihidrodidrogesterona y 20α-dihidrotrengestone (es decir, los análogos 20α- hidroxilados ). [1] [2] [6] [7]