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Glicidol

El glicidol es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH 2 CHOCH 2 . La molécula contiene grupos funcionales epóxido y alcohol . Al ser fácil de fabricar y bifuncional, tiene una variedad de usos industriales. El compuesto es un líquido incoloro, ligeramente viscoso, ligeramente inestable y no se encuentra a menudo en forma pura. [7]

Síntesis y aplicaciones

El glicidol se prepara mediante la epoxidación del alcohol alílico . Un catalizador típico es el ácido túngstico y una fuente típica de átomos de O es el ácido peroxiacético acuoso . [8]

Algunos productos útiles derivados del glicidol son el cloroformiato de 2,3-epoxipropiloxi (a partir de fosgeno ) y los uretanos de glicidilo (por adición de isocianatos : [8]

HOCH 2 CH(O)CH 2 + COCl 2 → ClC(O)OCH 2 CH(O)CH 2 + HCl
HOCH 2 CH (O) CH 2 + RNCO → RNHC (O) OCH 2 CH (O) CH 2

El glicidol se utiliza como intermediario químico en la síntesis de otros éteres, ésteres y aminas de glicidilo. [9]

El glicidol puede ser O-bencilado en presencia de una base fuerte. [10] Más típicamente, dichos éteres de glicidol se producen por reacción de epiclorhidrina con alcóxidos. [11]

El glicidol es un precursor de la diprocualona (por alquilación de 2-metilquinazolin-4(3H)-ona) y de la difilina (por alquilación de teofilina ).

Aparición

Los ésteres de ácidos grasos de glicidilo que se cree que contaminan algunos aceites comestibles podrían ser una fuente de trazas de glicidol en la dieta. Estos ésteres se forman durante la etapa de desodorización del refinado de aceites comestibles , que utiliza vapor y altas temperaturas para eliminar las impurezas. Las condiciones de reacción en esa etapa pueden permitir que los monoglicéridos y diglicéridos (MAG, DAG) presentes de forma natural en el aceite se reorganicen en ésteres de ácidos grasos de glicidilo. [12]

Seguridad

El glicidol es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior. La exposición al glicidol también puede causar depresión del sistema nervioso central , seguida de estimulación del sistema nervioso central. [13] Está catalogado como un agente del grupo 2A de la IARC , lo que significa que es " probablemente cancerígeno para los humanos ". [14] En lo que respecta a las exposiciones ocupacionales, la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 50 ppm durante un turno de trabajo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional recomienda un límite de 25 ppm durante un turno de trabajo de ocho horas. [15]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Índice Merck , 11.ª edición, 4385
  2. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0303". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abcd Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  4. ^ Toxicología de alimentos y cosméticos . Vol. 19, pág. 347, 1981
  5. ^ Archivos de salud industrial de la AMA. Vol. 14, pág. 250, 1956
  6. ^ "Glicidol". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  7. ^ Johnson, Roy A.; Burgos-Lepley, Carmen E. (2001). "Glicidol". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rg005. ISBN 0-471-93623-5.
  8. ^ ab Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom "Epóxidos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi :10.1002/14356007.a09_531
  9. ^ Glicidol en chemicalland21.com
  10. ^ Bruce H. Lipshutz, Robert Moretti y Robert Crow (1990). "Aperturas de epóxido inducidas por cianocuprato de orden superior mixto: 1-benciloxi-4-penten-2-ol". Organic Syntheses . 69 : 80. doi :10.15227/orgsyn.069.0080.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  11. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc (2015). "Síntesis de éter de glicerol: una prueba de laboratorio para conceptos y tecnologías de química verde" (PDF) . Chemical Reviews . 115 (16): 8609–8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  12. ^ Cheng, Wei-wei; Liu, Guo-qin; Wang, Li-qing; Liu, Zeng-she (2017). "Ésteres de ácidos grasos glicidílicos en aceites comestibles refinados: una revisión sobre métodos de formación, aparición, análisis y eliminación". Revisiones exhaustivas en ciencia de los alimentos y seguridad alimentaria . 16 (2): 263–281. doi : 10.1111/1541-4337.12251 . ISSN  1541-4337. PMID  33371535.
  13. ^ "Directrices de la OSHA para el glicidol". Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2012. Consultado el 20 de octubre de 2006 .
  14. ^ "Lista de clasificaciones, agentes clasificados por las monografías del IARC, volúmenes 1–124". Monografías del IARC sobre la evaluación del riesgo para los seres humanos . IARC. 7 de julio de 2019. Consultado el 14 de julio de 2019 .
  15. ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos

Lectura adicional