El término ácido resínico hace referencia a mezclas de varios ácidos carboxílicos relacionados , principalmente ácido abiético , que se encuentran en las resinas de los árboles . Casi todos los ácidos resínicos tienen el mismo esqueleto básico: tres anillos fusionados que tienen la fórmula empírica C 19 H 29 COOH. Los ácidos resínicos son gomas pegajosas y amarillentas que son insolubles en agua. Se utilizan para producir jabones para diversas aplicaciones, pero su uso está siendo reemplazado cada vez más por ácidos sintéticos como el ácido 2-etilhexanoico o los ácidos nafténicos derivados del petróleo .
Los ácidos resínicos son protectores y conservantes de la madera que producen las células epiteliales parenquimatosas que rodean los conductos resinosos de los árboles de los bosques templados de coníferas . Los ácidos resínicos se forman cuando las moléculas de dos y tres carbonos se acoplan con las unidades de construcción de isopreno para formar estructuras de monoterpenos (volátiles), sesquiterpenos (volátiles) y diterpenos (no volátiles).
Los pinos contienen numerosos conductos resiníferos verticales y radiales repartidos por toda la madera. La acumulación de resina en el duramen y en los conductos resiníferos provoca una concentración máxima en la base de los árboles más viejos. Sin embargo, la resina en la albura es menor en la base del árbol y aumenta con la altura.
En 2005, cuando una plaga del escarabajo del pino de montaña ( Dendroctonus ponderosae ) y del hongo de la mancha azul devastó los bosques de pino Lodgepole del interior norte de la Columbia Británica , Canadá, se detectaron niveles de ácido resínico tres a cuatro veces mayores de lo normal en los árboles infectados, antes de la muerte. Estos niveles elevados muestran que un árbol utiliza las resinas como defensa. Las resinas son tóxicas tanto para el escarabajo como para el hongo y también pueden sepultar al escarabajo en los restos de diterpenos de las secreciones. Se ha propuesto aumentar la producción de resina como una forma de frenar la propagación del escarabajo en la "Zona Roja" o la interfaz entre la vida silvestre y la ciudad.
A partir de la colofonia se obtienen varios ácidos resínicos importantes, como se enumeran a continuación. [1] Las dos clases, ácidos abiéticos y ácidos pimáricos, son isómeros con la fórmula C 19 H 29 CO 2 H.
La fabricación comercial de celulosa química de calidad para pulpa de madera mediante los procesos de pulpa química kraft libera ácidos resínicos. El proceso Kraft se lleva a cabo en condiciones fuertemente alcalinas de hidróxido de sodio , sulfuro de sodio e hidrosulfuro de sodio . Estas bases neutralizan los ácidos resínicos, convirtiéndolos en sus respectivas sales de sodio, abietato de sodio, ((CH3 ) 4C15H17COONa ) , pimarato de sodio ((CH3 ) 3 ( CH2 ) C15H23COONa ) y así sucesivamente. En esta forma, las sales de sodio son poco insolubles y, al ser de menor densidad que el licor del proceso de pulpa usado, flotan en la superficie de los recipientes de almacenamiento durante el proceso de concentración, como un fluido pastoso algo gelatinoso llamado jabón kraft (también llamado jabón de resina). [2]
El jabón Kraft se puede reneutralizar con ácido sulfúrico para restaurar las formas ácidas de ácido abiético , ácido palmítico y componentes de ácido resínico relacionados. Esta mezcla refinada se llama aceite de resina . Otros componentes principales incluyen ácidos grasos y esteroles insaponificables .
Los ácidos resínicos, debido a la misma naturaleza protectora que brindan a los árboles de donde provienen, también imponen implicaciones tóxicas en las instalaciones de tratamiento de efluentes en las plantas de fabricación de pulpa. Además, cualquier ácido resínico residual que pase por las instalaciones de tratamiento agrega toxicidad al flujo que se descarga a las aguas receptoras.
La composición química del aceite de resina varía según la especie de árbol utilizada para la fabricación de pulpa y, a su vez, según la ubicación geográfica. Por ejemplo, las zonas costeras del sureste de los Estados Unidos tienen una alta proporción de pino de Tasmania ( Pinus elliottii ); las zonas del interior de la misma región tienen una preponderancia de pino de Tasmania ( Pinus taeda ). El pino de Tasmania generalmente contiene una mayor concentración de ácidos resínicos que el pino de Tasmania.
En general, el aceite de resina producido en las zonas costeras del sudeste de los Estados Unidos contiene más del 40% de ácidos resínicos y, a veces, hasta el 50% o más. La fracción de ácidos grasos suele ser menor que la de los ácidos resínicos, y los insaponificables ascienden al 6-8%. Más al norte, en Virginia , donde predominan los pinos albar ( Pinus rigida ) y los pinos de hoja corta ( Pinus echinata ), el contenido de ácidos resínicos disminuye hasta el 30-35%, con un aumento correspondiente de los ácidos grasos presentes.
En Canadá , donde las plantas procesan pino contorta ( Pinus contorta ) en el interior de Columbia Británica y Alberta , pino de Banks ( Pinus banksiana ), de Alberta a Quebec y pino blanco del este ( Pinus strobus ) y pino rojo ( Pinus resinosa ), de Ontario a Nuevo Brunswick , los niveles de ácido resínico del 25% son comunes con contenidos insaponificables del 12-25%. Se pueden encontrar variaciones similares en otras partes de los Estados Unidos y en otros países. Por ejemplo, en Finlandia , Suecia y Rusia , los valores de ácido resínico del pino silvestre ( Pinus sylvestris ) pueden variar del 20 al 50%, los ácidos grasos del 35 al 70% y los insaponificables del 6 al 30%.
Los ácidos resínicos son muy poco solubles en agua (miligramos por litro) y tienen baja toxicidad aguda. [3]