El ácido levopimárico es un ácido resínico diterpénico de tipo abietano . [1] Es un componente principal de la oleorresina de pino con la fórmula química de C 20 H 30 O 2 . En general, los tipos abietanos de ácido resínico diterpénico tienen diversas actividades biológicas, como antibacterianas, cardiovasculares y antioxidantes. El ácido levopimárico representa aproximadamente entre el 18 y el 25 % de la oleorresina de pino. [2] La producción de oleorresina por especies de coníferas es un componente importante de la respuesta de defensa contra el ataque de insectos y la infección por patógenos fúngicos . [3]
El ácido resínico es el nombre general de todos los tipos de ácidos que comparten el mismo esqueleto básico, un anillo de tres fusiones y la fórmula empírica C 20 H 30 O 2 . Los ácidos resínicos se pueden clasificar en dos tipos, abiéticos y pimáricos . El grupo de tipo abiético incluye levopimárico, l-abiético y neoabiético. La estructura de estos compuestos difiere solo en la posición del sistema de doble enlace conjugado. Esta característica influye en su reactividad química. Los ácidos de tipo pimárico son dextropimárico e isodextropimárico. [4]
El ácido levopimárico se puede extraer de la oleorresina de pino de hoja larga disolviéndolo primero en una solución de acetona y 2-amino-2-metil-1-propanol y luego acidificándolo con ácido fosfórico. [2]
El esqueleto similar al abietano del ácido levopimárico se forma por la ciclización de un precursor diterpenoide , el difosfato de geranilgeranilo , del cual se derivan típicamente los isoprenoides C20. [ 5] El intermediario que se forma, el difosfato de (+)-copalilo, pasa luego por una oxidación y reordenamiento para dar levopimaradieno. Luego, el levopimaradieno pasa por varios pasos más de procesos de oxidación a través de los intermediarios levopimaradienol y levepimaradienal para dar ácido levopimárico. [6]
La oleorresina de los pinos se define como la goma de pino, que es la secreción no acuosa de ácidos resínicos disueltos en un aceite de hidrocarburo terpénico, que se produce o exuda de los conductos de resina intercelulares de un árbol vivo. La secreción viscosa de oleorresina está compuesta por una mezcla compleja de terpenoides, que consiste en partes aproximadamente iguales de trementina volátil y colofonia (también conocidos como ácidos resínicos diterpénicos). La resina acumulada se libera tras una lesión tisular o se produce localmente en el sitio de la infestación, con la consecuencia de que el escarabajo y los patógenos fúngicos asociados mueren, quedan envueltos en resina y son expulsados del punto de entrada del pozo. Este proceso se llama "desenganche" y da como resultado no solo la muerte de los atacantes y el lavado del sitio de la herida, sino también el traslado de la oleorresina a la superficie del tronco, donde la trementina se evapora para permitir que los ácidos resínicos formen una formidable barrera física que sella la herida. Los ácidos resínicos diterpénicos (DRA) desempeñan un papel importante en la defensa contra insectos y patógenos microbianos. El ácido levopimárico, un DRA de tipo abietano, es uno de los principales ácidos resínicos. [3]