Compuesto químico
El ácido abiético (también conocido como ácido abietínico o ácido sílvico ) es un ácido orgánico suave que se encuentra en los árboles coníferos.
Es un componente comercialmente importante de pinturas, jabones, alimentos y fundentes de soldadura , y es el componente principal del ácido resínico .
Características
El ácido abiético se encuentra en los pinos, incluidos:
El ácido abiético puro es un sólido incoloro, pero las muestras comerciales suelen ser un sólido amarillento vítreo o parcialmente cristalino que se funde a temperaturas tan bajas como 85 °C (185 °F). [4]
El ácido abiético es soluble en alcoholes , acetona y éteres . Su éster o sal se denomina abietato . [5]
El ácido abiético pertenece al grupo de compuestos orgánicos diterpénicos abietanos derivados de cuatro unidades de isopreno .
Preparación
El ácido abiético se extrae de la colofonia de los árboles [6] (mediante isomerización ) y es el más abundante de varios ácidos orgánicos estrechamente relacionados que constituyen la mayor parte de la colofonia , la porción sólida de la oleorresina de los árboles coníferos .
Los ácidos resínicos se convierten en goma de éster mediante reacción con cantidades controladas de glicerol u otros alcoholes polihídricos .
Usos
El ácido abiético tiene propiedades secantes y como goma éster se utiliza en pinturas , barnices y lacas . [4]
También se utiliza en jabones , para el análisis de resinas y en la preparación de resinatos metálicos.
Como colofonia
Colofonia , cuyo componente principal es el ácido abiético:
- Se ha utilizado durante siglos como fundente para soldadura . (El ácido abiético en el fundente elimina la oxidación de las superficies de los metales, aumentando su capacidad de unirse con la soldadura licuada).
- Se frota sobre el pelo de un arco de violín para aumentar la fricción.
- Se ha utilizado durante siglos para calafatear barcos . [4]
- Está aprobado por la FDA de EE. UU. como aditivo alimentario misceláneo. [7]
Seguridad
- Como componente principal de la colofonia , el ácido abiético está aprobado por la FDA de EE. UU. como aditivo alimentario misceláneo. [7]
- El ácido abiético se considera una "sustancia natural no peligrosa" presente en el aceite de resina ("colofonia líquida"). [5]
- En los EE. UU., el ácido abiético está incluido en el inventario de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas .
- El ácido abiético es el principal irritante de la madera y la resina de pino . Como alérgeno de contacto [8], es la causa de la dermatitis por ácido abiético . (Sin embargo, los compuestos resultantes de su oxidación por el aire provocan respuestas más fuertes.) [9]
- Los extractos de etanol al 50% de Resina pini de Pinus sp. (Pinaceae) mostraron actividad inhibidora contra la testosterona 5α-reductasa preparada a partir de próstata de rata. La fracción responsable de esta actividad fue purificada y el componente activo fue aislado e identificado como ácido abiético, que exhibió una potente actividad inhibidora contra la testosterona 5α-reductasa in vitro . [10]
Referencias
- ^ Programa Nacional de Toxicología, Instituto de Ciencias de la Salud Ambiental, Institutos Nacionales de Salud (NTP). 1992. Base de datos del repositorio químico del Programa Nacional de Toxicología. Research Triangle Park, Carolina del Norte
- ^ ab Merck Index , 12.ª edición, 3. Ácido abiético
- ^ "Ácido abiético". Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke . Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. Consultado el 13 de enero de 2012 .
- ^ a b C Hoiberg, Dale H., ed. (2010). "ácido abiético" . Enciclopedia Británica . vol. I: A-ak Bayes (15ª ed.). Chicago, Illinois: Encyclopædia Britannica Inc. págs. 32. ISBN 978-1-59339-837-8.
- ^ ab Lars-Hugo Norlin "Tall Oil" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a26_057
- ^ GC Harris y TF Sanderson (1963). "Ácido abiético". Síntesis orgánicas . 32 : 1; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 1.
- ^ ab Nutrition, Centro de Seguridad Alimentaria y Alimentos Aplicados (25 de agosto de 2022). "Lista de estados de aditivos alimentarios". FDA .
- ^ El Sayed, F; Manzur, F; Bayle, P; Marguery, MS; Bazex, J (1995). "Urticaria de contacto por ácido abiético". Dermatitis de contacto . 32 (6): 361–2. doi :10.1111/j.1600-0536.1995.tb00628.x. PMID 7554886. S2CID 36139468.
- ^ Hausen, BM; Krohn, K; Budianto, E (1990). "Alergia de contacto debida a colofonia (VII). Estudios de sensibilización con productos de oxidación de ácidos abiéticos y relacionados". Dermatitis de contacto . 23 (5): 352–8. doi :10.1111/j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024. S2CID 34726630.
- ^ Seong-Soo Roh, Moon-Ki Park y Yong-ung Kim (2010). "Ácido abiético de la resina pini de especies de Pinus como inhibidor de la testosterona 5α-reductasa". J. Health Sci . 56 (4): 451–455. doi : 10.1248/jhs.56.451 .
Enlaces externos
- Espectro de espectrometría de masas del ácido abiético
- Página de Wolfram Alpha
