El reordenamiento de Neber es una reacción orgánica en la que una cetoxima se convierte en una alfa- aminocetona a través de una reacción de reordenamiento . [1] [2] [3]
La oxima se convierte primero en un O-sulfonato, por ejemplo un tosilato , mediante la reacción con cloruro de tosilo . La base añadida forma un carbanión que desplaza el grupo tosilato en un desplazamiento nucleofílico a una azirina y el agua añadida posteriormente lo hidroliza a la aminocetona.
El reordenamiento de Beckmann es una reacción secundaria . [4]
Referencias
- ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, 3.ª edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC 642506595
- ^ PW Neber y AV Friedolsheim (1926). "Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen". Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 449 (1): 109-134. doi :10.1002/jlac.19264490108.
- ^ O'Brien, Connor (1 de abril de 1964). "La reorganización de los o-sulfonatos de cetoxima en aminocetonas (la reorganización de Neber)". Chemical Reviews . 64 (2): 81–89. doi :10.1021/cr60228a001.
- ^ Uyanik, M.; Ishihara, K. (1 de enero de 2014), Knochel, Paul (ed.), "6.14 Transformaciones de grupos funcionales a través de derivados de carbonilo", Comprehensive Organic Synthesis (segunda edición) , Ámsterdam: Elsevier, págs. 573–597, ISBN 978-0-08-097743-0, consultado el 10 de octubre de 2022
