Reordenamiento de Fischer-Hepp

En química orgánica , el reordenamiento de Fischer-Hepp es una reacción de reordenamiento en la que un N- nitroso aromático ( -N=O ) o una nitrosamina secundaria ( >N-N=O ) se convierte en un compuesto nitroso de carbono: ^[1]^[2]

Esta reacción orgánica fue descrita por primera vez por el químico alemán Otto Philipp Fischer (1852-1932) y Eduard Hepp (11 de junio de 1851 - 18 de junio de 1917) ^[3] en 1886, y es importante porque las anilinas secundarias para - NO no pueden ser preparado en una reacción directa.

La reacción de transposición tiene lugar haciendo reaccionar el precursor de nitrosamina con ácido clorhídrico . El rendimiento químico es generalmente bueno en estas condiciones, pero a menudo mucho peor si se utiliza un ácido diferente. Se desconoce el mecanismo de reacción exacto , pero hay pruebas que sugieren una reacción intramolecular , similar a la observada en el reordenamiento de Bamberger .

Fuentes

Andraos, John (2000-2012). "Cosas con nombre en la industria química" (PDF) . Cosas con nombre en química y física . Archivado (PDF) desde el original el 7 de abril de 2023 . Consultado el 1 de mayo de 2024 .

Ver también

Reacciones similares a la alquilación de Friedel-Crafts :
- Reordenamiento de Hofmann-Martius
- Reordenamiento de papas fritas

Referencias

^ Fischer, Otto; Hepp, Eduard (julio-diciembre de 1886). "Zur Kenntniss der Nitrosamina". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin . 19 (2): 2991–2995. doi :10.1002/cber.188601902297. eISSN 1099-0682. hdl : 2027/njp.32101044028619 . ISSN 0365-9496. S2CID 95280925. Zenodo 1425449. Arca gallica :/12148/bpt6k907075/f473.item.
^ MB Smith, J. March. Química orgánica avanzada de March (Wiley, 2001) ( ISBN 0-471-58589-0 ) / Michael B., Smith (2013). "11.6.2.2 Grupos que se escinden del nitrógeno; reacción 11-29: migración del grupo nitroso: el reordenamiento de Fischer-Hepp". Química orgánica avanzada de March: reacciones, mecanismos y estructura (7ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 639.ISBN 978-0-470-46259-1. LCCN 2012027160.
^ Pötsch, Winfried R.; Fischer, Annelore; Müller, Wolfgang (1988-1989). Lexikon bedeutender Chemiker . Con la colaboración de Heinz Cassebaum. Thun y Frankfurt: Verlag Harri Deutsch / VEB Bibliographisches Institut Leipzig. págs.148, 197. ISBN 3-8171-1055-3.