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Reacción de Ivanov

La reacción de Ivanov es la reacción química de los dianiones (endolatos) de los ácidos aril acéticos ( reactivos de Ivanov) con electrófilos, principalmente compuestos carbonílicos o isocianatos . [1] [2] [3] [4] La reacción recibió su nombre en honor al químico orgánico búlgaro , el académico Dimitar Ivanov , quien la descubrió.

La reacción de Ivanov

Los reactivos de Ivanov (dianiones de ácidos aril acéticos) reaccionan con muchos electrófilos, incluidos aldehídos , cetonas , isocianatos y haluros de alquilo . [5] El producto no suele descarboxilarse espontáneamente, pero es posible con algunos reactivos. El uso del dianión de ácido fenilacético con formaldehído da ácido trópico , un intermedio utilizado en la síntesis de atropina e hiosciamina . [6]

Se sabe que la reacción de Ivanov se desarrolla a través del estado de transición del modelo Zimmerman-Traxler [7] . Toulec et al. han investigado las velocidades y la cinética de la reacción. [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ Ivanov, D.; Spassoff, A. Bull. Soc. Chim. Francia 1931 , 49 , 19 y 375.
  2. ^ Ivanov, D. y col. Toro. Soc. Chim. Francia 1932 , 51 , 1321 y 1325 y 1331.
  3. ^ Blagoev, B.; Ivanov, D. Síntesis 1970 , 615–627. (Reseña)
  4. ^ Ivanov, D. Síntesis 1975 , 83–98. (Reseña)
  5. ^ Hauser, CR; Dunnavant, WR (1960). "Ácido α,β-difenilpropiónico". Síntesis orgánicas . 40 : 38. doi :10.15227/orgsyn.040.0038.
  6. ^ Blicke, FF; Raffelson, Harold; Barna, Bohdan (1952). "La preparación del ácido trópico". Revista de la Sociedad Química Americana . 74 : 253. doi :10.1021/ja01121a504.
  7. ^ Zimmerman, HE; ​​Traxler, MD (1957). "La estereoquímica de las reacciones de Ivanov y Reformatsky". Revista de la Sociedad Química Americana . 79 (8): 1920–1923. doi :10.1021/ja01565a041.
  8. ^ Toullec, J.; Mladenova, M.; Gaudemar-Bardone, F.; Blagoev, B. J. Org. Química. 1985 , 50 , 2563.