Existen varios mecanismos posibles para explicar esta reacción, pero no se han dilucidado. Lo que sí se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, se forma dihidroflavonol, que posteriormente se oxida para formar un flavonol.
Los mecanismos propuestos que implican la epoxidación del alqueno han sido refutados. [3]
Los mecanismos probables son pues dos posibilidades:
El fenóxido ataca a la enona en la posición beta y el alqueno ataca directamente al peróxido de hidrógeno desde la posición alfa, formando el dihidroflavonol.
El fenóxido ataca a la enona en la posición beta, cerrando el anillo de seis miembros y formando un intermediario enolato . El enolato luego ataca al peróxido de hidrógeno, formando el dihidroflavonol.
^ Algar, J.; Flynn, JP (1934). Actas de la Real Academia Irlandesa . 42B : 1.{{cite journal}}: CS1 maint: publicación periódica sin título ( enlace )
^ Oyamada, B. (1935). "Un nuevo método general para la síntesis de los derivados del flavonol". Boletín de la Sociedad Química de Japón . 10 (5): 182–186. doi : 10.1246/bcsj.10.182 .
^ Gormley, TR; O'Sullivan, WI (1973). "Epóxidos de flavonoides—XIII". Tetrahedron . 29 (2): 369–373. doi :10.1016/S0040-4020(01)93304-6. hdl : 10197/6996 . ISSN 0040-4020.
