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quinoxalina

Una quinoxalina , también llamada benzopirazina , en química orgánica , es un compuesto heterocíclico que contiene un complejo de anillo formado por un anillo de benceno y un anillo de pirazina . Es isomérico con otras naftiridinas, incluidas la quinazolina , la ftalazina y la cinolina . [3] Es un aceite incoloro que se derrite justo por encima de la temperatura ambiente. Aunque la quinoxalina en sí tiene principalmente interés académico, los derivados de la quinoxalina se utilizan como colorantes, productos farmacéuticos (como la vareniclina ) y antibióticos como el olaquindox, el carbadox , la equinomicina , la levomicina y la actinoleutina.

Síntesis

Pueden formarse condensando ortodiaminas con 1,2 - dicetonas . La sustancia madre del grupo, la quinoxalina, se produce cuando el glioxal se condensa con 1,2-diaminobenceno . [4] Los derivados sustituidos surgen cuando se utilizan ácidos α-cetónicos , α-clorocetonas, alcoholes α- aldehídos y alcoholes α-cetónicos en lugar de dicetonas. [3] La quinoxalina y sus análogos también pueden formarse mediante la reducción de aminoácidos sustituidos con 1,5-difluoro-2,4-dinitrobenceno (DFDNB): [5]

Un estudio [6] utilizó ácido 2-yodoxibenzoico (IBX) como catalizador en la reacción del bencilo con 1,2-diaminobenceno:

Síntesis de quinoxalina
Síntesis de quinoxalina

Usos

Las propiedades antitumorales de los compuestos de quinoxalina han sido de interés. [7] Recientemente, se han investigado la quinoxalina y sus análogos como ligandos del catalizador. [8]

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 212. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Marrón, HC; et al. (1955). Baudé, EA; Nachod, FC (eds.). Determinación de Estructuras Orgánicas por Métodos Físicos . Nueva York: Academic Press.
  3. ^ ab  Una o más de las oraciones anteriores incorpora texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Quinoxalinas". Enciclopedia Británica . vol. 22 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 760.
  4. ^ Ácido 2,3-pirazindicarboxílico" Reuben G. Jones y Keith C. McLaughlin Org. Synth. 1950, 30, 86. doi :10.15227/orgsyn.030.0086. Este artículo describe la preparación de quinoxalina como intermedio.
  5. ^ Xiang-Hong Wu; Pandilla Liu; et al. (2004). "Ciclación reductora en fase de solución de análogos de 2-quinoxalinol: estudio sistemático de síntesis paralela". Mol. Buzos . 8 (2): 165-174. doi :10.1023/B:MODI.0000025639.89179.60. PMID  15209169. S2CID  28252647.
  6. ^ Heravi, Majid M. (2006). "Fácil síntesis de derivados de quinoxalina utilizando ácido o-yodoxibenzoico (IBX) a temperatura ambiente". Arkivoc . 2006 (16): 16-22. doi : 10.3998/ark.5550190.0007.g02 . hdl : 2027/spo.5550190.0007.g02 .
  7. ^ Juan Renault; Michel Barón; Patricio Mailliet; et al. (1981). "Quinonas heterocíclicas.2.Quinoxalina-5,6-(y 5-8)-dionas-Posibles agentes antitumorales". EUR. J. Med. química . 16 (6): 545–550.
  8. ^ Xianghong Wu; Anne EV Gorden (2007). "Síntesis regioselectiva de ligandos Salen de 2-quinoxalinol sustituidos asimétricamente". J. Org. química . 72 (23): 8691–8699. doi :10.1021/jo701395w. PMID  17939720.