La 1,4-Dihidroxiantraquinona , también llamada quinizarina o Solvente Naranja 86 , es un compuesto orgánico derivado de la antroquinona. La quinizarina es un polvo cristalino de color naranja o marrón rojizo. Se deriva formalmente de la antraquinona mediante la sustitución de dos átomos de hidrógeno por grupos hidroxilo (OH). Es uno de los diez isómeros de dihidroxiantraquinona y se presenta en pequeñas cantidades (como glucósido ) en la raíz de la planta de rubia , Rubia tinctorum . [1]
La quinizarina se produce mediante la reacción de anhídrido ftálico y 4-clorofenol seguida de hidrólisis del cloruro: [2] [3]
También se puede preparar de manera menos eficiente a partir de anhídrido ftálico e hidroquinona .
La quinizarina es un tinte económico que se utiliza para colorear la gasolina y algunos aceites de calefacción . Se utiliza como intermediario para la síntesis de colorantes derivados del indantreno y la alizarina . Los grupos OH se pueden sustituir por cloruro. La cloración y la bromación producen otros tintes. La aminación (reemplazo de un OH por ArNH) con derivados de anilina seguida de sulfonación produce otros tintes como el Acid Violet 43. También se utiliza para formar pigmentos de laca con calcio , bario y plomo . [2]
