Piranoantocianina

Las piranoantocianinas son un tipo de piranoflavonoides . Son compuestos químicos formados en los vinos tintos por la levadura durante los procesos de fermentación ^[1] o durante los procesos de oxigenación controlada ^[2] durante el envejecimiento del vino . ^[3] Las diferentes clases de piranoantocianinas son carboxipiranoantocianinas, metilpiranoantocianinas, piranoantocianina-flavanoles, piranoantocianina-fenoles, portisinas, oxovitisinas y dímeros de piranoantocianinas; su estructura general incluye un anillo adicional (formado entre el grupo OH en C-5 y el C-4 del anillo piránico de la antocianina) que puede tener diferentes sustituyentes unidos directamente en C-10. ^[4]

Ejemplos

• Las carboxipiranoantocianidinas, pueden considerarse marcadores de técnicas de microoxigenación ^[5]
• Hidroxifenilpiranoantocianinas ^[6]
• Vitisina A y B ^[6]
• Pinots
• Portosinas (vinilpiranoantocianinas) ^[7]

Vitisina tipo A

• Ácido cianidina-3-O-glucósido-pirúvico (m/z del ion [M+H]+: 517, λmáx 506 nm)
• Ácido cianidín-3-O-acetilglucósido-pirúvico (559 - 507)
• Ácido cianidina-cumaroilglucósido-pirúvico (661 - 507 nm)
• Ácido pirúvico-glucósido delfinidin-3-O-(533-507 nm)
• Ácido pirúvico-delfinidin-3-O-acetilglucósido (575 - 509 nm)
• Ácido pirúvico-glucósido delfinidin-3-O-cumaroil (679 - 511 nm)
• Ácido peonidina-3-O-glucósido-pirúvico (531 - 509 nm)
• Ácido peonidín-3-O-acetilglucósido-pirúvico (573 - 510 nm)
• Ácido peonidín-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (677 - 511 nm)
• Ácido pirúvico-petunidin-3-O-glucósido (547 - 508 nm)
• Ácido pirúvico-petunidin-3-O-acetilglucósido (589 - 509 nm)
• Ácido pirúvico-petunidin-3-O-cumaroilglucósido (693 - 510 nm)
• Ácido malvidin-3-O-glucósido-pirúvico (561 - 513 nm)
• Ácido malvidin-3-O-acetilglucósido-pirúvico (603 - 516 nm)
• Ácido malvidin-3-O-cumaroilglucósido-pirúvico (707 - 513 nm)

Vitis tipo B

• Malvidina-3-O-glucósido-acetaldehído (517 - 490 nm)
• Malvidin-3-O-acetilglucósido-acetaldehído (559 - 494 nm)
• Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-acetaldehído (663 - 497 nm)

Oxovitisinas

Las oxovitsinas son derivados de la piranona -antocianina ^[8]

• Piranona-malvidin-3-glucósido ( oxovitisina A )
• Piranona-malvidin-3-cumaroilglucósido ^[9]

Tipo Pinotin

• Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (597 - 510 nm)
• Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (639 - 512 nm)
• Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (743 - 514 nm)
• Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (595 - 504 nm)
• Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (637 - 506 nm)
• Peonidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (741 - 508 nm)
• Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (611 - 510 nm)
• Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (653 - 512 nm)
• Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (757 - 516 nm)
• Malvidina-3-O-glucósido-4-vinilcatecol (625 - 512 nm)
• Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilcatecol (667 - 514 nm)
• Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilcatecol (771 - 514 nm)
• Delfinidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (581 - 504 nm)
• Delfinidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (623 - 506 nm)
• Delfinidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (727 - 506 nm)
• Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (579 - 499 nm)
• Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (621 - 504 nm)
• Peonidina-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (725 - 505 nm)
• Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilfenol (595 - 504 nm)
• Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (636 - 506 nm)
• Petunidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (741 - 507 nm)
• Malvidina-3-O-glucósido-4-vinilfenol (609 - 504 nm)
• Malvidin-3-O-acetilglucósido-4-vinilfenol (651 - 507 nm)
• Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinilfenol (755 - 509 nm)
• Malvidin-3-O-cafeoilglucósido-4-vinilfenol (771 - 532 nm)
• Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (611 - 502 nm)
• Peonidina-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (609 - 499 nm)
• Petunidin-3-O-glucósido-4-vinilguayacol (625 - 502 nm)
• Malvidin-3-O-glucósido-4-vinilguaiacol (639 - 504 nm)
• Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinilguayacol (681 - 506 nm)
• Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-vinilguaiacol (755 477 508 nm)

Tipo flavanil-piranoantocianina

• Delfinidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (777 - 501 nm)
• Delfinidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (819 - 503 nm)
• Peonidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (775 - 199 nm)
• Peonidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (817 - 501 nm)
• Petunidin-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (791 - 502 nm)
• Petunidin-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (833 - 504 nm)
• Malvidina-3-O-glucósido-4-vinil(epi)catequina (805 - 503 nm)
• Malvidina-3-O-acetilglucósido-4-vinil(epi)catequina (847 - 508 nm)
• Malvidin-3-O-cumaroilglucósido-4-vinil(epi)catequina (951 - 503 nm) ^[10]

Referencias

1. He, Jingren; Santos-Buelga, Celestino; Mateus, Nuno; De Freitas, Victor (2006). "Aislamiento y cuantificación de pigmentos oligoméricos de piranoantocianina-flavanol de vinos tintos mediante la combinación de técnicas cromatográficas en columna". Journal of Chromatography A . 1134 (1–2): 215–25. doi :10.1016/j.chroma.2006.09.011. PMID  16997314.
2. Atanasova, Vessela; Fulcrand, Hélène; Cheynier, Véronique; Moutounet, Michel (2002). "Efecto de la oxigenación en los cambios de polifenoles que ocurren durante la elaboración del vino". Analytica Chimica Acta . 458 : 15–27. doi :10.1016/S0003-2670(01)01617-8.
3. Brouillard, R; Chassaing, S; Fougerousse, A (2003). "¿Por qué las antocianinas de la uva y del vino fresco son tan simples y por qué el color del vino tinto dura tanto?". Fitoquímica . 64 (7): 1179–86. doi :10.1016/S0031-9422(03)00518-1. PMID  14599515.
4. De Freitas, V; Mateus, N (2011). "Formación de piranoantocianinas en vinos tintos: una nueva y diversa clase de derivados de antocianinas". Química analítica y bioanalítica . 401 (5): 1463–73. doi :10.1007/s00216-010-4479-9. PMID  21181135. S2CID  22932267.
5. Wirth, J.; Morel-Salmi, C.; Souquet, JM; Dieval, JB; Aagaard, O.; Vidal, S.; Fulcrand, H.; Cheynier, V. (2010). "El impacto de la exposición al oxígeno antes y después del embotellado en la composición polifenólica de los vinos tintos". Química de los alimentos . 123 : 107–116. doi :10.1016/j.foodchem.2010.04.008.
6. Nixdorf, Suzana Lucy; Hermosín-Gutiérrez, Isidro (2010). "Vinos tintos brasileños elaborados a partir de la variedad híbrida Isabel: composición fenólica y capacidad antioxidante". Analytica Chimica Acta . 659 (1–2): 208–15. doi :10.1016/j.aca.2009.11.058. PMID  20103126.
7. Mateus, N; Oliveira, J; Haettich-Motta, M; De Freitas, V (2004). "Nueva familia de piranoantocianinas azuladas". Revista de Biomedicina y Biotecnología . 2004 (5): 299–305. doi : 10.1155/S1110724304404033 . PMC 1082895 . PMID  15577193. 
8. Oxovitisinas: una nueva clase de derivados neutros de piranona-antocianina en vinos tintos. Jingren He, Joana Oliveira, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor De Freitas, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (15), páginas 8814–8819, doi :10.1021/jf101408q
9. Formación oxidativa y caracterización estructural de nuevos compuestos de α-piranona (lactona) de naturaleza no oxonio originados a partir de antocianinas de frutas. Jingren He, Artur MS Silva, Nuno Mateus y Victor de Freitas, Food Chemistry, Volumen 127, Número 3, 1 de agosto de 2011, páginas 984–992, doi :10.1016/j.foodchem.2011.01.069
10. Antocianinas y su variación en los vinos tintos II. Pigmentos derivados de las antocianinas y su evolución del color. Fei He, Na-Na Liang, Lin Mu, Qiu-Hong Pan, Jun Wang, Malcolm J. Reeves y Chang-Qing Duan, Molecules, 2012, 17, páginas 1483-1519, doi :10.3390/molecules17021483

Véase también

• Compuestos fenólicos en el vino