En química orgánica , la solución de Fehling es un reactivo químico utilizado para diferenciar entre grupos funcionales de carbohidratos solubles en agua y cetonas ( >C=O ) , y como prueba para azúcares reductores y azúcares no reductores, complementario a la prueba del reactivo de Tollens . La prueba fue desarrollada por el químico alemán Hermann von Fehling en 1849. [1]
La solución de Fehling se prepara combinando dos soluciones separadas: Fehling A, que es una solución acuosa de color azul oscuro de sulfato de cobre (II) , y Fehling B, que es una solución incolora de tartrato de sodio y potasio acuoso (también conocido como sal de Rochelle ) que se vuelve fuertemente alcalina con hidróxido de sodio . Estas dos soluciones, estables por separado, se combinan cuando es necesario para la prueba porque el complejo de cobre (II) formado por su combinación no es estable: se descompone lentamente en hidróxido de cobre en condiciones alcalinas. El reactivo activo es un complejo de tartrato de Cu 2+ , que actúa como agente oxidante . El tartrato actúa como ligando. Sin embargo, la química de coordinación es compleja y se han determinado varias especies con diferentes proporciones de metal a ligando. [2] [3] [4] [5] [6]
Aproximadamente al mismo tiempo que el de Fehling se desarrollaron otros métodos para preparar soluciones de reactivos de prueba de iones cúpricos comparables. Entre ellos se incluyen la solución de Violette (epónima de Charles Violette) y la solución de Soxhlet (epónima de Franz von Soxhlet ), ambas que contienen tartrato, y la solución de Soldaïni (epónima de Arturo Soldaïni), que en cambio contiene carbonato. [7]
La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales aldehído de los cetonas . El compuesto que se va a analizar se añade a la solución de Fehling y se calienta la mezcla. Los aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no reaccionan, a menos que sean α-hidroxicetonas. El complejo bistartratocuprato(II) oxida el aldehído a un anión carboxilato y, en el proceso, los iones cobre(II) del complejo se reducen a iones cobre(I). A continuación, precipita óxido de cobre(I) rojo de la mezcla de reacción, lo que indica un resultado positivo, es decir, que se ha producido una oxidación-reducción (este es el mismo resultado positivo que con la solución de Benedict ).
La prueba de Fehling se puede utilizar como una prueba genérica para monosacáridos y otros azúcares reductores (por ejemplo, maltosa). Dará un resultado positivo para los monosacáridos de aldosa (debido al grupo aldehído oxidable), pero también para los monosacáridos de cetosa , ya que se convierten en aldosas por la base en el reactivo , y luego dará un resultado positivo. [8]
La prueba de Fehling se puede utilizar para detectar la glucosa en la orina y, por lo tanto, la diabetes . Otro uso es la descomposición del almidón para convertirlo en jarabe de glucosa y maltodextrinas con el fin de medir la cantidad de azúcar reductor , revelando así el equivalente de dextrosa (ED) del azúcar del almidón .
El ácido fórmico (HCO 2 H) también da un resultado positivo en la prueba de Fehling, al igual que en la prueba de Tollens y la solución de Benedict. Los resultados positivos de las pruebas son consistentes con su fácil oxidación al dióxido de carbono .
La solución no puede diferenciar entre benzaldehído y acetona.
La reacción neta entre un aldehído y los iones de cobre (II) en la solución de Fehling se puede escribir como:
o con el tartrato incluido:
