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Prostaglandina H2

La prostaglandina H 2 ( PGH 2 ), o prostaglandina H2 ( PGH2 ), es un tipo de prostaglandina y un precursor de muchas otras moléculas biológicamente significativas. Se sintetiza a partir del ácido araquidónico en una reacción catalizada por una enzima ciclooxigenasa . [2] La conversión del ácido araquidónico a prostaglandina H 2 es un proceso de dos pasos. Primero, la COX-1 cataliza la adición de dos oxígenos libres para formar el puente 1,2-dioxano y un grupo funcional peróxido para formar prostaglandina G 2 (PGG 2 ). [3] En segundo lugar, la COX-2 reduce el grupo funcional peróxido a un alcohol secundario , formando prostaglandina H 2 . Se ha observado que otras peroxidasas como la hidroquinona reducen PGG 2 a PGH 2 . [4] La PGH 2 es inestable a temperatura ambiente, con una vida media de 90 a 100 segundos, [1] por lo que a menudo se convierte en una prostaglandina diferente.

Síntesis de eicosanoides: prostaglandina H 2 cerca del centro

Se actúa mediante:

Se reordena de forma no enzimática para:

Funciones de la prostaglandina H 2 :

Efectos de la aspirina sobre la prostaglandina H 2 :

Figura 1: Vías sintéticas desde PGH 2 (el compuesto original) hasta prostaglandinas, prostaciclina y tromboxanos

Referencias

  1. ^ ab Wishart, David S.; Guo, An Chi; Oler, Eponine; Wang, Fel; Anjum, Áfia; Peters, Harrison; Dizón, Raynard; Sayeeda, Zinat; Tian, ​​Siyang; Lee, Brian L.; Berjanskii, Mark; Mah, Robert; Yamamoto, Mai; Jovel Castillo, Juan; Torres Calzada, Claudia; Hiebert Giesbrecht, Mickel; Lui, Vicki W.; Varshavi, Dorna; Varshavi, Dorsa; Allen, Dana; Arndt, David; Khetarpal, Nitya; Sivakumaran, Aadhavya; Harford, Karxena; Sanford, Selena; Sí, Kristen; Cao, Xuan; Budinsky, Zachary; Liigand, Jaanus; Zhang, Lun; Zheng, Jiamin; Mandal, Rupasri; Karu, Naama; Dambrova, Maija; Schiöth, Helgi B.; Gautam, Vasuk. "Mostrando metabocard para prostaglandina H2 (HMDB0001381)". Base de datos del metaboloma humano, HMDB . 5.0.
  2. ^ van der Donk WA, Tsai AL, Kulmacz RJ (diciembre de 2002). "El mecanismo de reacción de la ciclooxigenasa". Bioquímica . 41 (52): 15451–8. doi :10.1021/bi026938h. PMID  12501173.
  3. ^ Salomon RG, Miller DB, Zagorski MG, Coughlin DJ (octubre de 1984). "Endoperóxidos de prostaglandina. 14. Fragmentación inducida por disolventes de endoperóxidos de prostaglandina. Nuevos productos de aldehído de PGH 2 y un nuevo desplazamiento intramolecular de 1,2-hidruro durante la fragmentación de endoperóxido en solución acuosa". Journal of the American Chemical Society . 106 (20): 6049–6060. doi :10.1021/ja00332a049. ISSN  0002-7863.
  4. ^ Hla T, Neilson K (agosto de 1992). "ADNc de la ciclooxigenasa-2 humana". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 89 (16): 7384–8. Bibcode :1992PNAS...89.7384H. doi : 10.1073/pnas.89.16.7384 . PMC 49714 . PMID  1380156. 
  5. ^ Woodward DF, Jones RL, Narumiya S (septiembre de 2011). "Unión Internacional de Farmacología Básica y Clínica. LXXXIII: clasificación de los receptores de prostanoides, actualización de 15 años de progreso". Pharmacological Reviews . 63 (3): 471–538. doi : 10.1124/pr.110.003517 . PMID  21752876.