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Producto de liquen

Los productos de líquenes , también conocidos como sustancias de líquenes , son compuestos orgánicos producidos por un liquen . Específicamente, son metabolitos secundarios . Los productos de líquenes están representados en varias clases químicas diferentes, incluidos terpenoides , derivados de orcinol , cromonas , xantonas , depsidas y depsidonas . Se han reportado más de 800 productos de líquenes de estructura química conocida en la literatura científica, y la mayoría de estos compuestos se encuentran exclusivamente en líquenes. [1] Los ejemplos de productos de líquenes incluyen ácido úsnico (un dibenzofurano ), atranorina (un depsido), lichexantona (una xantona), ácido salazínico (una depsidona) e isolichenan , un α-glucano . Muchos productos de líquenes tienen actividad biológica y la investigación sobre estos efectos está en curso. [2]

Biosíntesis

La mayoría de los productos del liquen se sintetizan bioquímicamente a través de la vía del acetil-polimalonilo (también conocida como vía del policétido), mientras que solo unos pocos se originan a partir de las vías biosintéticas del mevalonato y el shikimato . [3]

Aparición

Los productos del liquen se acumulan en las paredes externas de las hifas de los hongos y son bastante estables. Los depósitos de cristales se pueden visualizar mediante microscopía electrónica de barrido . [4] Por esta razón, se pueden analizar incluso especímenes de herbario muy antiguos. [5] La cantidad de productos del liquen en el liquen (como porcentaje del peso seco ) suele estar entre el 0,1% y el 10%, aunque en algunos casos puede llegar al 30%. [6] Por lo general, se encuentran en la médula o, con menos frecuencia, en la corteza . [7]

En 1907, Wilhelm Zopf identificó y clasificó alrededor de 150 productos de líquenes. Setenta años después, este número había aumentado a 300 y, en 1995, se conocían 850 productos de líquenes; [8] en 2021, se han identificado más de 1000. [9] En la década de 1970, se desarrollaron métodos analíticos utilizando cromatografía de capa fina para la identificación rutinaria de productos de líquenes. [10] [11] Más recientemente, las técnicas publicadas demuestran formas de recolectar metabolitos secundarios de muestras de líquenes de manera más eficiente. [12]

Uso en taxonomía

Los productos del liquen desempeñan un papel crucial en la diferenciación de los hongos liquenizados, en particular en grupos donde las características morfológicas son menos distintivas. Este enfoque se aplica notablemente en el género Lepraria , que carece de reproducción sexual y ascomas (cuerpos fructíferos), características típicamente clave para la identificación de especies. [20] De manera similar, en géneros con estructuras más complejas como el género crustoso Ochrolechia , [21] y el fruticoso Cladonia , [22] [23] la presencia, ausencia o sustitución de productos de líquenes específicos se utiliza con frecuencia para distinguir especies, especialmente cuando estas variaciones se alinean con diferencias en la distribución geográfica. [24]

Referencias

  1. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 1.
  2. ^ Molnár, Katalin; Farkas, Editar (2010). "Resultados actuales sobre las actividades biológicas de los metabolitos secundarios del liquen: una revisión". Zeitschrift für Naturforschung C . 65 (3–4): 157–173. doi : 10.1515/znc-2010-3-401 . PMID  20469633.
  3. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie; Cordeiro, Lucimara Mach Cortes; Iacomini, Marcello (2013). "Acumulación de metabolitos de líquenes potencialmente relevantes desde el punto de vista farmacéutico en líquenes y simbiontes de líquenes cultivados". Estudios en química de productos naturales . Vol. 39. Elsevier. págs. 337–380. doi :10.1016/b978-0-444-62615-8.00010-2. ISBN . 978-0-444-62615-8.
  4. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie (2008). "Diversidad metabólica de hongos ascomicetos formadores de líquenes: cultivo, producción de policétidos y metabolitos shikimato y genes PKS". Natural Product Reports . 25 (1): 188–200. doi :10.1039/b606983p. PMID  18250902.
  5. ^ Culberson, Chicita F.; Elix, John A. (1989). "Sustancias de líquenes". Métodos en bioquímica vegetal . Vol. 1. págs. 509–535. doi :10.1016/b978-0-12-461011-8.50021-4. ISBN 9780124610118.
  6. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 4.
  7. ^ Rankovic y Kosanić 2019, pag. 5.
  8. ^ Culberson, Chicita F.; Culberson, William Louis (2001). "Direcciones futuras en la química de los líquenes". The Bryologist . 104 (2): 230–234. doi :10.1639/0007-2745(2001)104[0230:FDILC]2.0.CO;2. JSTOR  3244888.
  9. ^ Kalra, Rishu; Conlan, Xavier A.; Goel, Mayurika (2021). "Alelopatía por líquenes: una nueva esperanza para limitar el uso de herbicidas y pesticidas químicos". Ciencia y tecnología del biocontrol . 31 (8): 773–796. doi :10.1080/09583157.2021.1901071.
  10. ^ Culberson, Chicita F.; Kristinsson, Hör-Dur (1970). "Un método estandarizado para la identificación de productos de líquenes". Journal of Chromatography A . 46 : 85–93. doi :10.1016/s0021-9673(00)83967-9.
  11. ^ Culberson, Chicita F. (1972). "Condiciones mejoradas y nuevos datos para la identificación de productos de líquenes mediante un método cromatográfico de capa fina estandarizado". Journal of Chromatography A . 72 (1): 113–125. doi :10.1016/0021-9673(72)80013-x. PMID  5072880.
  12. ^ Komaty, Sarah; Letertre, Marine; Dang, Huyen Duong; Jungnickel, Harald; Laux, Peter; Luch, Andreas; Carrié, Daniel; Merdrignac-Conanec, Odile; Bazureau, Jean-Pierre; Gauffre, Fabienne; Tomasi, Sophie; Paquin, Ludovic (2016). "Preparación de muestras para una extracción optimizada de metabolitos localizados en líquenes: aplicación a Pseudevernia furfuracea" (PDF) . Talanta . 150 : 525–530. doi :10.1016/j.talanta.2015.12.081. PMID  26838439.
  13. ^ Studzinska-Sroka, Elzbieta; Galanty, Agnieszka; Bylka, Wieslawa (7 de noviembre de 2017). "Atranorin: un interesante metabolito secundario del liquen". Mini-Revisiones en Química Medicinal . 17 (17): 1633-1645. doi :10.2174/1389557517666170425105727. PMID  28443519.
  14. ^ Jaeck, Andreas. "Atranorin". www.internetchemie.info .
  15. ^ Cheng, Bichu; Trauner, Dirk (4 de noviembre de 2015). "Una síntesis total altamente convergente y biomimética de portentol". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 137 (43): 13800–13803. doi :10.1021/jacs.5b10009. ISSN  0002-7863. PMID  26471956.
  16. ^ Candán, Mehmet; Yılmaz, Meral; Tay, Turgay; Erdem, Murat; Türk, Ayşen Özdemir (1 de agosto de 2007). "Actividad antimicrobiana de extractos del liquen Parmelia sulcata y su constituyente de ácido salazínico". Zeitschrift für Naturforschung C . 62 (7–8): 619–621. doi : 10.1515/znc-2007-7-827 . ISSN  1865-7125. PMID  17913083.
  17. ^ Manojlović, Nedeljko; Rankovic, Branislav; Kosanić, Marijana; Vasiljević, Perica; Stanojković, Tatjana (octubre de 2012). "Composición química de tres líquenes de Parmelia y actividades antioxidantes, antimicrobianas y citotóxicas de algunos de sus principales metabolitos". Fitomedicina . 19 (13): 1166-1172. doi :10.1016/j.phymed.2012.07.012. PMID  22921748.
  18. ^ "Wikiespacios".
  19. ^ Harris NJ (1961), Tesis de honor, Universidad Clark, Worcester, Massachusetts
  20. ^ Lendemer, James C. (2011). "Una revisión taxonómica de las especies norteamericanas de Lepraria sl que producen ácido divaricático, con notas sobre las especies tipo del género L. incana ". Mycologia . 103 (6): 1216–1229. doi :10.3852/11-032. PMID  21642343.
  21. ^ Kukwa, Martín (2011). "El género de líquenes 'Ochrolechia' en Europa" . Gdansk; Sopot: Fundacja Rozwoju Uniwersytetu Gdańskiego. ISBN 978-83-7531-170-9.
  22. ^ Stenroos, Soili (1989). "Taxonomía del grupo Cladonia coccifera . 1". Annales Botanici Fennici . 26 : 157-168.
  23. ^ Timsina, Brinda A.; Hausner, Georg; Piercey-Normore, Michele D. (2014). "Evolución de los dominios de cetosintasa de los genes de la policétido sintasa en el complejo de especies de Cladonia chlorophaea (Cladoniaceae)". Biología fúngica . 118 (11): 896–909. doi :10.1016/j.funbio.2014.08.001. PMID  25442293.
  24. ^ Lumbsch, H. Thorsten; Leavitt, Steven D. (2011). "¿Adiós morfología? Un cambio de paradigma en la delimitación de especies en hongos liquenizados". Diversidad fúngica . 50 (1): 59–72. doi :10.1007/s13225-011-0123-z.

Literatura citada