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Depside

Ácido girofórico , un depsito

Un depside es un tipo de compuesto polifenólico compuesto por dos o más unidades aromáticas monocíclicas unidas por un grupo éster . Los depsis se encuentran con mayor frecuencia en líquenes , pero también se han aislado de plantas superiores , incluidas especies de Ericaceae , Lamiaceae , Papaveraceae y Myrtaceae . [1] [2] [3] [4]

Ciertos depsidos tienen actividad antibiótica , anti- VIH , antioxidante y antiproliferativa in vitro . [4] [5] [6] [7] Como inhibidores de la síntesis de prostaglandinas y la biosíntesis de leucotrienos B 4 , algunos depsidos tienen actividad antiinflamatoria in vitro . [8] [9] [10] [11]

Una depsidasa es un tipo de enzima que corta los enlaces depsidas. Una de esas enzimas es la tanasa . [12]

Ejemplos

El ácido girofórico , que se encuentra en el liquen Cryptothecia rubrocincta , es un depside. El ácido meroclorofeico , aislado de líquenes del género Cladonia , [13] es un inhibidor de la síntesis de prostaglandinas .

Algunas depsis se describen como anti-VIH. [14]

Ver también

Referencias

  1. ^ Ono M, Masuoka C, Koto M, Tateishi M, Komatsu H, Kobayashi H, Igoshi K, Ito Y, Okawa M, Nohara T (octubre de 2002). "Éster antioxidante del ácido orto-benzoiloxifenilacético, vacciheína A, del fruto del arándano ojo de conejo (Vaccinium ashei)". Química. Farmacéutica. Toro . 50 (10): 1416–7. doi : 10.1248/cpb.50.1416 . PMID  12372879.
  2. ^ Zgórka G, Głowniak K (agosto de 2001). "Variación de ácidos fenólicos libres en plantas medicinales de la familia Lamiaceae". J Pharm Biomed Anal . 26 (1): 79–87. doi :10.1016/S0731-7085(01)00354-5. PMID  11451645.
  3. ^ Hillenbrand M, Zapp J, Becker H (abril de 2004). "Aparte de los pétalos de Papaver rhoeas ". Planta Med . 70 (4): 380–2. doi :10.1055/s-2004-818956. PMID  15095160.
  4. ^ ab Reynertson KA, Wallace AM, Adachi S, Gil RR, Yang H, Basile MJ, D'Armiento J, Weinstein IB, Kennelly EJ (agosto de 2006). "Depsidos bioactivos y antocianinas de jaboticaba ( Myrciaria cauliflora )". J. Nat. Prod . 69 (8): 1228–30. doi :10.1021/np0600999. PMID  16933884.
  5. ^ Kumar KC, Müller K (junio de 1999). "Metabolitos del liquen. 2. Actividad antiproliferativa y citotóxica del ácido girofórico, úsnico y difractaico sobre el crecimiento de queratinocitos humanos". J. Nat. Prod . 62 (6): 821–3. doi :10.1021/np980378z. PMID  10395495.
  6. ^ Neamati N, Hong H, Mazumder A, Wang S, Sunder S, Nicklaus MC, Milne GW, Proksa B, Pommier Y (marzo de 1997). "Depsis y depsidonas como inhibidores de la integrasa del VIH-1: descubrimiento de nuevos inhibidores mediante búsqueda en bases de datos 3D". J. Med. química . 40 (6): 942–51. doi :10.1021/jm960759e. PMID  9083483.
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  8. ^ Gerrard JM, Peterson DA (febrero de 1984). "Estructura del sitio activo de la prostaglandina sintasa a partir de estudios de depsis: una visión alternativa". Prostaglandinas Leukot Med . 13 (2): 139–42. doi :10.1016/0262-1746(84)90003-9. PMID  6425861.
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  10. ^ Kumar KC, Müller K (junio de 1999). "Metabolitos del liquen. 1. Acción inhibidora de la biosíntesis de leucotrienos B4 mediante un mecanismo no redox". J. Nat. Prod . 62 (6): 817–20. doi : 10.1021/np9803777. PMID  10395494.
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  12. ^ Haslam E, Stangroom JE (abril de 1966). "Las actividades esterasa y depsidasa de la tanasa". Bioquímica. J.​ 99 (1): 28–31. doi :10.1042/bj0990028. PMC 1264952 . PMID  5965343. 
  13. ^ Shibata, Shoji; Chiang, Hsüch-Ching (1965). "Las estructuras del ácido criptoclorofeico y del ácido meroclorofeico". Fitoquímica . 4 : 133-139. doi :10.1016/S0031-9422(00)86155-5.
  14. ^ Neamati, Nouri; Hong, Huixiao; Mazumder, Abhijit; Wang, Shaomeng; Separar, Sanjay; Nicklaus, Marc C.; Milne, George WA; Proksa, Bohumil; Pommier, Yves (1997). "Depsidas y depsidones como inhibidores de la integrasa del VIH-1: descubrimiento de nuevos inhibidores mediante búsqueda en bases de datos 3D †". Revista de Química Medicinal . 40 (6): 942–951. doi :10.1021/jm960759e. ISSN  0022-2623. PMID  9083483.