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Prenilflavonoide

Estructura química de la 8-prenilnaringenina , una flavanona prenilada que se encuentra en el lúpulo

Los flavonoides prenilados o prenilflavonoides son una subclase de flavonoides . Están ampliamente distribuidos en todo el reino vegetal. Se sabe que algunos tienen propiedades fitoestrógenas o antioxidantes [1] . Se incluyen en la lista de adaptógenos de la herboristería. Químicamente tienen un grupo prenil unido a su estructura flavonoide . Por lo general, se supone que la adición de grupos prenil hidrófobos facilita la unión a las membranas celulares. La prenilación puede aumentar la actividad potencial de su flavonoide original. [2]

La monoprenil isoflavona epoxidasa es una enzima clave en el metabolismo de los flavonoides prenilados por el hongo Botrytis cinerea . [3]

Muchos prenilflavonoides parecen tener actividad anticancerígena in vitro . [4]

Las prenilchalconas, prenilflavonas, prenilflavonoles y prenilflavanonas son clases de prenilflavonoides.

Ejemplos

La 6-prenilnaringenina, la 6-geranilnaringenina, la 8-prenilnaringenina y el isoxantohumol se pueden encontrar en el lúpulo y la cerveza . [5] [6] De los prenilflavonoides, la 8-prenilnaringenina es el fitoestrógeno más potente conocido.

La australona A se puede encontrar en Morus australis . [7]

El 6,8-diprenileriodictiol, la dorsmanina C y la dorsmanina F se pueden encontrar en Dorstenia mannii . [1]

Epimedium wushanense contiene varios flavonoides. Se caracterizaron 37 compuestos de las partes subterráneas y aéreas de la planta. Entre ellos, 28 compuestos eran prenilflavonoides. El flavonoide prenilado predominante, la epimedina C, [8] varió de 1,4 a 5,1% en las partes aéreas y de 1,0 a 2,8% en las partes subterráneas. [9]

Artocarpus nobilis contiene flavonoides prenilados en la corteza de su raíz. [10]

El 8-prenilcaempferol se puede encontrar en Sophora flavescens . [11]

Las cannflavinas son prenilflavonoides que se encuentran en Cannabis sativa . [12]

Isoflavonoides prenilados

Se ha informado de la presencia de una serie de sustancias químicas bioactivas en Millettia pachycarpa, entre ellas varios prenilflavonoides. [13] [14] Varios análisis químicos han producido una serie de nuevas isoflavonas preniladas, entre ellas erysenegalensein E, euchrenone b10, isoerysenegalensein E, 6,8-diprenylorobol, furowanin A y B, millewanins-F, G y H, warangalone y auriculasin de las hojas. [15] [16]

La 7-O-metilluteona es una isoflavona prenilada que se encuentra en la corteza de Erythrina burttii .

La luteona es otra isoflavona prenilada que se encuentra en las vainas de Laburnum anagyroides .

La wighteona (6-prenilgenisteína), la isowighteona (3′-prenilgenisteína) y la lupiwighteona (8-prenilgenisteína) son derivados prenilados de la genisteína . [2]

Referencias

  1. ^ ab Dufall, KG; Ngadjui, BT; Simeon, KF; Abegaz, BM; Croft, KD (2003). "Actividad antioxidante de los flavonoides prenilados de la planta medicinal de África occidental Dorstenia mannii". Revista de Etnofarmacología . 87 (1): 67–72. doi :10.1016/S0378-8741(03)00108-9. PMID  12787956.
  2. ^ ab Shen; Huhman, D.; Lei, Z.; Snyder, J.; Sumner, LW; Dixon, RA; et al. (marzo de 2012). "Caracterización de una preniltransferasa específica de isoflavonoides de Lupinus albus" (PDF) . Fisiología vegetal . 159 (1): 70–80. doi :10.1104/pp.112.195271. PMC 3375986 . PMID  22430842. 
  3. ^ Tanaka, Mitsuharu; Tahara, Satoshi (1997). "Epoxidasa dependiente de la moda como enzima clave en el metabolismo fúngico de flavonoides prenilados". Fitoquímica . 46 (3): 433–9. doi :10.1016/S0031-9422(97)00322-1.
  4. ^ Miranda, CL; Stevens, JF; Helmrich, A.; Henderson, MC; Rodríguez, RJ; Yang, Y.-H.; Deinzer, ML; Barnes, DW; Buhler, DR (1999). "Efectos antiproliferativos y citotóxicos de los flavonoides prenilados del lúpulo (Humulus lupulus) en líneas celulares de cáncer humano". Toxicología alimentaria y química . 37 (4): 271–85. doi :10.1016/S0278-6915(99)00019-8. PMID  10418944.
  5. ^ Stevens, Jan F; Page, Jonathan E (2004). "Xantohumol y prenilflavonoides relacionados del lúpulo y la cerveza: ¡para una buena salud!". Fitoquímica . 65 (10): 1317–30. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. PMID  15231405.
  6. ^ Dhooghe, Liene; Naessens, Tania; Heyerick, Arne; De Keukeleire, Denis; Vlietinck, Arnold J.; Pieters, Luc; Apers, Sandra (2010). "Cuantificación de xantohumol, isoxantohumol, 8-prenilnaringenina y 6-prenilnaringenina en extractos de lúpulo y cápsulas derivadas utilizando estándares secundarios". Talanta . 83 (2): 448–56. doi :10.1016/j.talanta.2010.09.041. PMID  21111159.
  7. ^ Ko, Horng-Huey; Yu, Sheu-Meei; Ko, Feng-Nien; Teng, Che-Ming; Lin, Chun-Nan (1997). "Componentes bioactivos de Morus australis y Broussonetia papyrifera". Revista de productos naturales . 60 (10): 1008–11. doi :10.1021/np970186o. PMID  9358644.
  8. ^ epimedina C Archivado el 10 de septiembre de 2011 en Wayback Machine.
  9. ^ Li, Hui-Fang; Guan, Xiang-yu; Ye, Min; Xiang, Cheng; Lin, Chang-hu; Sun, Chao; Guo, De-an (2011). "Análisis cualitativos y cuantitativos de Epimedium wushanense mediante cromatografía líquida de alto rendimiento acoplada con detección de matriz de diodos y espectrometría de masas en tándem con ionización por electrospray". Journal of Separation Science . 34 (12): 1437–46. doi :10.1002/jssc.201000899. PMID  21560245.
  10. ^ Jayasinghe, ULB; Samarakoon, TB; Kumarihamy, BMM; Hara, N.; Fujimoto, Y. (2008). "Cuatro nuevos flavonoides prenilados y xantonas de la corteza de la raíz de Artocarpus nobilis". Fitoterapia . 79 (1): 37–41. doi :10.1016/j.fitote.2007.07.014. PMID  17855020.
  11. ^ Chiou, Wen-Fei; Chen, Chen-Chih; Wei, Bai-Luh (2011). "El 8-prenilcaempferol suprime la producción de RANTES inducida por el virus de la influenza A en células A549 mediante el bloqueo de la activación transcripcional mediada por PI3K de NF-κB e IRF3". Medicina complementaria y alternativa basada en evidencia . 2011 : 1–10. doi :10.1093/ecam/nep066. PMC 3137797. PMID  19592477 . 
  12. ^ Barrett, ML; Scutt, AM; Evans, FJ (1986). "Cannflavin A y B, flavonas preniladas de Cannabis sativa L". Experientia . 42 (4): 452–453. doi :10.1007/BF02118655. PMID  3754224. S2CID  19652191.
  13. ^ Singhal, Ashok K.; Sharma, Ram P.; Thyagarajan, Gopalakrishna; Herz, Werner; Govindan, Serengolam V. (1980). "Nuevas isoflavonas preniladas y un dihidroflavonol prenilado de Millettia pachycarpa ". Fitoquímica . 19 (5): 929–34. doi :10.1016/0031-9422(80)85140-5.
  14. ^ Ye, Haoyu; Chen, Lijuan; Li, Yanfang; Peng, Aihua; Fu, Afu; Song, Hang; Tang, Minghai; Luo, Houding; Luo, Youfu; Xu, Yongbin; Shi, Jianyou; Wei, Yuquan (2008). "Aislamiento preparativo y purificación de tres rotenoides y una isoflavona de las semillas de Millettia pachycarpa Benth mediante cromatografía de contracorriente de alta velocidad". Journal of Chromatography A . 1178 (1–2): 101–7. doi :10.1016/j.chroma.2007.11.060. PMID  18082754.
  15. ^ Okamoto, Yoshinori; Suzuki, Atsushi; Ueda, Koji; Ito, Chihiro; Itoigawa, Masataka; Furukawa, Hiroshi; Nishihara, Tsutomu; Kojima, Nakao (2006). "Actividad antiestrogénica de isoflavonas preniladas de Millettia pachycarpa: implicaciones para los farmacóforos y mecanismos únicos". Revista de Ciencias de la Salud . 52 (2): 186–91. doi : 10.1248/jhs.52.186 .
  16. ^ Ito, Chihiro; Itoigawa, Masataka; Kumagaya, Minako; Okamoto, Yoshinori; Ueda, Koji; Nishihara, Tsutomu; Kojima, Nakao; Furukawa, Hiroshi (2006). "Isoflavonoides con actividad antiestrogénica de Millettiapachycarpa1". Revista de Productos Naturales . 69 (1): 138–41. doi :10.1021/np050341w. PMID  16441086.

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