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Acilación

En química , la acilación es una clase amplia de reacciones químicas en las que se añade un grupo acilo ( R−C=O ) a un sustrato. El compuesto que proporciona el grupo acilo se llama agente acilante . El sustrato a acilar y el producto incluyen lo siguiente:

Un tipo de acilación particularmente común es la acetilación , la adición del grupo acetilo. Estrechamente relacionada con la acilación está la formilación , que emplea fuentes de "HCO + en lugar de "RCO + ".

Ejemplos

Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con ácidos de Lewis , los haluros de acilo se usan comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts utiliza cloruro de acetilo ( CH 3 COCl ) como agente y cloruro de aluminio ( AlCl 3 ) como catalizador para agregar un grupo acetilo al benceno : [1]

Acilación de Friedel-Crafts de benceno mediante cloruro de etanoilo
Acilación de Friedel-Crafts de benceno mediante cloruro de etanoilo

Esta reacción es un ejemplo de sustitución aromática electrófila .

Los haluros de acilo y los anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes acilantes comunes. En algunos casos, los ésteres activos presentan una reactividad comparable. Todos reaccionan con aminas para formar amidas y con alcoholes para formar ésteres mediante sustitución de acilo nucleófilo .

La acilación se puede utilizar para prevenir reacciones de transposición que normalmente ocurrirían en la alquilación . Para ello se realiza una reacción de acilación, luego se elimina el carbonilo mediante reducción de Clemmensen o un proceso similar. [2]

Acilación en biología

La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas mediante la unión de grupos funcionales mediante enlaces acilo. Se ha observado que la acilación de proteínas es un mecanismo que controla la señalización biológica. [3] Un tipo destacado es la acilación de grasas, la adición de ácidos grasos a aminoácidos particulares (por ejemplo, miristoilación , palmitoilación o palmitoleoilación ). [4] Diferentes tipos de ácidos grasos participan en la acilación global de proteínas. [5] La palmitoleoilación es un tipo de acilación en el que el ácido graso monoinsaturado palmitoleico se une covalentemente a residuos de serina o treonina de proteínas . [6] [7] La ​​palmitoleoilación parece desempeñar un papel importante en el tráfico, la focalización y la función de las proteínas Wnt . [8] [9]

Ver también

Referencias

  1. ^ Marrón, William H.; Iverson, Brent L.; Anslyn, Eric V.; Foote, Christopher S. (2017). Química Orgánica (8ª ed.). Boston, MA: Aprendizaje Cengage. pag. 1002.ISBN​ 978-1-305-58035-0. OCLC  974377227.
  2. ^ Vollhardt, Peter; Neil E. Schore (2014). Química Orgánica: Estructura y Función (7ª ed.). Nueva York, Nueva York: WH Freeman and Company . págs. 714–715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
  3. ^ Towler, fiscal del distrito; Gordon, JI; Adams, SP; Glaser, L (1988). "La biología y enzimología de la acilación de proteínas eucarióticas". Revista Anual de Bioquímica . 57 (1): 69–97. doi :10.1146/annurev.bi.57.070188.000441. PMID  3052287.
  4. ^ Resh, médico (1999). "Acilación de grasas de proteínas: nuevos conocimientos sobre la orientación de la membrana de proteínas miristoiladas y palmitoiladas". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Investigación de células moleculares . 1451 (1): 1–16. doi : 10.1016/S0167-4889(99)00075-0 . PMID  10446384.
  5. ^ Mohammadzadeh, Fatemeh; Hosseini, Vahid; Mehdizadeh, Amir; Dani, cristiano; Darabi, Masoud (2019). "Un método para el análisis bruto de la acilación global de proteínas mediante cromatografía gas-líquido". Vida IUBMB . 71 (3): 340–346. doi : 10.1002/iub.1975 . ISSN  1521-6551. PMID  30501005.
  6. ^ Hannoush, Rami N. (octubre de 2015). "Lipidación de proteínas sintéticas". Opinión actual en biología química . 28 : 39–46. doi :10.1016/j.cbpa.2015.05.025. ISSN  1879-0402. PMID  26080277.
  7. ^ Pelegri, Francisco; Danilchik, Michael; Sutherland, Ann (13 de diciembre de 2016). Desarrollo de vertebrados: control materno a cigótico . Cham, Suiza. ISBN 9783319460956. OCLC  966313034.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: falta el editor de la ubicación ( enlace )
  8. ^ Hosseini, Vahid; Dani, cristiano; Geranmayeh, Mohammad Hossein; Mohammadzadeh, Fatemeh; Nazarí Soltan Ahmad, Saeed; Darabi, Masoud (20 de octubre de 2018). "Lipidación Wnt: funciones en el tráfico, la modulación y la función". Revista de fisiología celular . 234 (6): 8040–8054. doi :10.1002/jcp.27570. ISSN  1097-4652. PMID  30341908. S2CID  53009014.
  9. ^ Nilo, Aaron H.; Hannoush, Rami N. (febrero de 2016). "Acilación grasa de proteínas Wnt". Biología Química de la Naturaleza . 12 (2): 60–69. doi :10.1038/nchembio.2005. ISSN  1552-4469. PMID  26784846.