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Polihexahidrotriazina

Las polihexahidrotriazinas ( PHT ) son polímeros de hexahidro-1,3,5-triazinas , una clase de compuestos heterocíclicos con la fórmula (CH 2 NR) 3 . Se encuentran entre los plásticos termoestables más fuertes conocidos y son estables a los disolventes a pH > 3, pero se descomponen en monómeros en soluciones ácidas.

Síntesis

Síntesis a temperatura ambiente de polihexahidrotriazinas [1]
Policondensación de 4,4'-oxidianilina y paraformaldehído . A bajas temperaturas, se forma una red covalente dinámica hemiaminal, que se plastifica con ~27% de N -metilpirrolidona (NMP) y agua. El calentamiento a temperaturas más altas produce una polihexahidrotriazina. [2]

A principios de la década de 2000 se sintetizaron varios PHT a temperatura ambiente en un solo paso; se consideraron poco prácticos debido a sus malas propiedades mecánicas. Más tarde se aclaró que, debido a la temperatura de síntesis , las malas propiedades mecánicas observadas probablemente se debían a la formación de poli(hemiaminal) y no a la formación de PHT.

En 2014, Jeanette García, Gavin Jones y un equipo de investigadores del IBM Almaden Research Center , EE.UU., desarrollaron un nuevo tipo de PHT ( 1.6 ) en lo que se ha denominado un "accidente feliz". García había omitido un reactivo al preparar su mezcla de químicos. [3] [4] Cuando se aplicó baja temperatura al vaso de precipitados de paraformaldehído y 4,4ʹ-oxidianilina, se creó una red covalente dinámica hemiaminal ( HDCN ). Calentar el HDCN a 200 °C lo transformó en dos nuevos polímeros: PHT 1.6 y un organogel conocido como polihemiaminal (PHA) [5]

Propiedades

El PHT 1.6 tiene un color amarillento. Es resistente a los disolventes a pH > 3, pero se descompone en monómeros en un día en soluciones ácidas a pH < 2. Esta propiedad es inusual para los plásticos termoestables y permite un fácil reciclaje. Este PHT tiene un módulo de Young superior a 10 GPa, que se encuentra entre los más altos para un plástico termoestable ; se puede aumentar aún más en aproximadamente un 50% dispersando nanotubos de carbono en el polímero. El PHT es quebradizo y se agrieta cuando se tensa al 1%. Al calentarse, se ablanda a una temperatura de transición vítrea de ~190 °C y se descompone a ~300 °C. [2]

Posibles usos

Varias industrias podrían beneficiarse del uso de PHT en la fabricación de piezas y dispositivos debido a su reciclabilidad , estructura liviana y resistencia: [6]

Referencias

  1. ^ Hiller, M.; Evsyukov, S. (2002). "Redes de polímeros de hexahidrotriazina grabables con láser". Innovaciones en la investigación de materiales . 6 (4): 179. doi :10.1007/s10019-002-0185-3. S2CID  95106602.
  2. ^ ab García, JM; Jones, VAMOS; Virwani, K.; McCloskey, BD; Boday, DJ; Ter Huurne, director general; Cuerno, HW; Coady, DJ; Bintaleb, AM; Alabdulrahman, AMS; Alsewailem, F.; Almegren, HAA; Hedrick, JL (2014). "Organogeles y termoestables resistentes y reciclables mediante condensación de paraformaldehído con diaminas". Ciencia . 344 (6185): 732–5. Código Bib : 2014 Ciencia... 344.. 732G. doi : 10.1126/ciencia.1251484. PMID  24833389. S2CID  28090009.Ver también materiales complementarios.
  3. ^ "Jamie García de IBM Research y su fantástico plástico: blog de un planeta más inteligente". Blog Un planeta más inteligente . Consultado el 16 de diciembre de 2015 .
  4. ^ "Pensadores globales 2016". 2016globalthinkers.foreignpolicy.com . 2016 . Consultado el 18 de septiembre de 2021 .
  5. ^ García, Jeannette M.; Jones, Gavin O.; Virwani, Kumar; McCloskey, Bryan D.; Boday, Dylan J.; Huurne, Gijs M. ter; Cuerno, Hans W.; Coady, Daniel J.; Bintaleb, Abdulmalik M. (16 de mayo de 2014). "Organogeles y termoestables resistentes y reciclables mediante condensación de paraformaldehído con diaminas". Ciencia . 344 (6185): 732–735. Código Bib : 2014 Ciencia... 344.. 732G. doi : 10.1126/ciencia.1251484. ISSN  0036-8075. PMID  24833389. S2CID  28090009.
  6. ^ "Polímero termoestable" indestructible "de IBM: polihexahidrotriazina (PHA) | Productos CGR". Productos de la CGR . Consultado el 16 de diciembre de 2015 .
  7. ^ "IBM inventa un superplástico autorreparable para aviones, chips ... ¿y T-1000?". Re/codificar . Consultado el 16 de diciembre de 2015 .