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Poliareno geodésico

Estructura cristalina del pentaindenocoranuleno.

Un poliareno geodésico en química orgánica es un hidrocarburo aromático policíclico con superficies curvas, cóncavas o convexas. [1] Algunos ejemplos son los fulerenos , los nanotubos , los coranulenos , los helicenos y el sumaneno . Los orbitales moleculares de los átomos de carbono en estos sistemas están piramidales en cierta medida, lo que da como resultado una densidad de electrones pi diferente en cada lado de la molécula, con consecuencias para la reactividad.

Un miembro de este grupo de compuestos orgánicos, el pentaindenocoranuleno (representado a continuación), [2] [3] [4] puede considerarse un gran fragmento de fulereno. La curvatura y el grado de piramidalización obtenidos experimentalmente (12,6° para los carbonos del pentágono en el centro [5] ) son en realidad mayores que los del fulereno , pero según sus descubridores, el compuesto es relativamente fácil de sintetizar a partir del coranuleno y se abre una vía para producir fragmentos más grandes de este tipo mediante costura.

Síntesis de pentaindenocoranuleno

Se ha obtenido la estructura cristalina del pentaindenocoranuleno. [4] A continuación se muestra una ilustración del empaquetamiento cristalino del pentaindenocoranuleno.

Representación de la estructura cristalina del pentaindenocoranuleno mediante rayos X

Otro poliareno geodésico que se ha sintetizado es el C 50 H 10 . [6] [4] El C 50 H 10 se puede describir como un nanotubo de carbono estructuralmente puro, rígido y corto [5,5]. Se ha obtenido la estructura cristalina del C 50 H 10. Los carbonos del pentágono en el centro del C 50 H 10 tienen un ángulo POAV de 12,3°, menor que el del pentaindenocoranuleno. La síntesis se muestra a continuación. FVP significa pirólisis al vacío flash .

Síntesis de C50H10

Algunas moléculas con forma de cuenco de las que se informa en la literatura están, de hecho, parcialmente hidrogenadas. Se ha sintetizado un hidrocarburo AC 56 H 40 que contiene 54 de los 60 átomos de carbono que se encuentran en el fulereno [7].

Véase también

Referencias

  1. ^ Poliarenos geodésicos con superficies cóncavas expuestas Lawrence T. Scott,† Hindy E. Bronstein, Dorin V. Preda, Ronald BM Ansems, Matthew S. Bratcher y Stefan Hagen Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 2, págs. 209–219, 1999 Enlace
  2. ^ Pentaindenocorannulene y Tetraindenocorannulene: Nuevos sistemas de hidrocarburos aromáticos con curvaturas superiores a las del C60 Edward A. Jackson, Brian D. Steinberg, Mihail Bancu, Atsushi Wakamiya y Lawrence T. Scott J. Am. Chem. Soc. ; 2007 ; 129(3) pp 484 - 485; (Comunicación) doi :10.1021/ja067487h
  3. ^ Los dos pasos de esta secuencia son un acoplamiento de Suzuki-Miyaura con un líquido iónico y Tris(dibencilidenoacetona)dipaladio(0) y una reacción de Heck con otro catalizador de paladio, DBU y DMAC.
  4. ^ abc Jackson, Edward A. (2008). Síntesis total de un terminal de nanotubo [5,5] (PhD). Boston College. hdl :2345/1357.
  5. ^ por un denominado vector de eje orbital p (POAV). El valor para el fulereno es 11,6° y el del benceno 0°
  6. ^ Scott, LT; Jackson, E.; Zhang, Q.; Steinberg, B.; Bancu, M.; Li, B. (2012). "Un nanotubo de carbono corto, rígido y estructuralmente puro mediante síntesis química escalonada". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 134 (1): 107–110. doi :10.1021/ja209461g. PMID  22133011.
  7. ^ Síntesis de un hidrocarburo C56H40 con una estructura de 54 carbonos de C60 Kung K. Wang, Yu-Hsuan Wang, Hua Yang, Novruz G. Akhmedov y Jeffrey L. Petersen Org. Letón. , 2009 doi :10.1021/ol900749a