Los play-offs de la Liga de Fútbol para la temporada 1999-2000 se celebraron en mayo de 2000, y la final tuvo lugar por última vez en el antiguo estadio de Wembley de Londres . Las semifinales del play-off se jugarán a doble partido y las disputarán los equipos que finalicen en 3.º, 4.º, 5.º y 6.º puesto en la Primera División de la Liga de Fútbol y en la Segunda División de la Liga de Fútbol y los equipos 4.º, 5.º, 6.º y Equipos séptimos clasificados en la tabla de Tercera Liga de Fútbol . Los ganadores de las semifinales pasarán a la final y el ganador de los partidos obtendrá el ascenso para la temporada siguiente .
Los play-offs de la Football League se celebran todos los años desde 1987. Se llevan a cabo para cada división una vez finalizada la temporada regular y los disputan los cuatro clubes que terminan por debajo de las plazas de ascenso automático.
En Primera División, el Ipswich Town , que aspira a volver a la máxima categoría después de 5 años fuera de la máxima categoría, terminó a 2 puntos del segundo clasificado, el Manchester City , que a su vez terminó a 2 puntos del campeón Charlton Athletic , que volvió a la cima. vuelo después de descender la temporada pasada. Barnsley , que aspira a regresar a la máxima categoría después de 2 temporadas fuera de la máxima categoría, terminó en cuarto lugar en la tabla. El Birmingham City , que aspira a volver a la máxima categoría después de 14 años fuera de la máxima categoría, terminó en quinto lugar. Bolton Wanderers , que al igual que Barnsley aspira a regresar a la máxima categoría después del descenso hace 2 temporadas, terminó a 1 punto del Birmingham City en sexto lugar.
Ipswich Town ganó 7-5 en total.
Barnsley ganó 5-2 en total.
Gillingham ganó 5-3 en total.
Wigan Athletic ganó 1-0 en el global.
Darlington ganó 3-0 en total.
Peterborough United ganó 5-1 en el global.