La piretrina I es una de las dos piretrinas , compuestos orgánicos naturales con potente actividad insecticida. Es un éster del ácido (+)- trans - crisantémico con ( S )-( Z )-piretrolona.
La síntesis de piretrina I implica la esterificación del ácido (+)- trans -crisantémico con (S)-(Z)-piretrolona. En las imágenes siguientes se muestra un método sintético para cada uno de ellos. Sobti y Dev del Centro de Investigación Malti-Chem en Nadesari, Vadodara, India, publicaron este método para el ácido crisantémico en 1974. El material de partida para la síntesis utiliza (+)-3α, 4α-epoxicarano disponible comercialmente ( 1 ). Finalmente, se forma una lactona y el anillo se abre mediante el uso de un reactivo de Grignard para dar ácido (+)-trans-crisantémico. [1] La preparación de ( S )-piretrolona es esencialmente una síntesis de 2 pasos. El material de partida (S)-4-hidroxi-3-metil-2-(2-propinil)-2-ciclopenten-1-ona ( 7 ) también está disponible comercialmente como la fracción alcohólica de ETOC. Se añaden tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0) , yoduro de cobre(I) , trietilamina y bromuro de vinilo a ( 7 ) para añadir dos carbonos más y formar ( 8 ). El paso final es la adición de un compuesto de zinc activado para reducir el triple enlace de carbono para formar el producto cis, ( S )-piretrolona ( 9 ). [2] Aunque ningún artículo de revista especifica la combinación de las fracciones de alcohol y ácido de la piretrina I, podrían combinarse a través de un proceso de esterificación para formar el producto deseado.
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