El piperidiltiambuteno ( Piperidinohton ) es un analgésico opioide sintético [1] de la familia del tiambuteno , que tiene aproximadamente la misma potencia que la morfina . [2] [3] [4] El piperidiltiambuteno es estructuralmente distinto del fentanilo , sus análogos y otros opioides sintéticos reportados anteriormente. [1] Si se vende u obtiene para consumo humano, podría considerarse una sustancia análoga controlada en algunos países como EE. UU., Australia y Nueva Zelanda. El piperidiltiambuteno se ha vendido como droga de diseño y apareció por primera vez a finales de 2018. [5] [6]
Síntesis
Patente: [7]
La reacción de Grignard entre éster etílico del ácido 3-piperidinobutírico, CID:10774378 ( 1 ) y 2-bromotiofeno [1003-09-4] ( 2 ) da 3 . La deshidratación en ácido completa la síntesis.
Referencias
^ ab "Piperidiltiambuteno" (PDF) . Laboratorios NMS . Consultado el 14 de septiembre de 2020 .
^ Adamson DW, Green AF (enero de 1950). "Una nueva serie de analgésicos". Naturaleza . 165 (4186): 122. Bibcode : 1950Natur.165..122A. doi : 10.1038/165122a0 . PMID 15409854. S2CID 4190157.
^ Adamson DW, Duffin WM, Green AF (enero de 1951). "Ditienilbutilaminas como analgésicos". Naturaleza . 167 (4239): 153–4. Código Bib :1951Natur.167..153A. doi :10.1038/167153b0. PMID 14806409. S2CID 4280042.
^ Green AF (marzo de 1953). "Propiedades analgésicas y otras de las 3: 3-ditienilalquenilaminas". Revista británica de farmacología y quimioterapia . 8 (1): 2–9. doi :10.1111/j.1476-5381.1953.tb00739.x. PMC 1509239 . PMID 13066683.
↑ «Informe analítico Piperidiltiambuteno» (PDF) . Respuesta al proyecto europeo . Noviembre de 2018.
^ Vandeputte MM, Cannaert A, Stove CP (noviembre de 2020). "Caracterización funcional in vitro de un panel de nuevas sustancias psicoactivas opioides distintas del fentanilo". Archivos de Toxicología . 94 (11): 3819–3830. doi :10.1007/s00204-020-02855-7. hdl : 1854/LU-8687070 . PMID 32734307. S2CID 220881657.
^ Adamson Donald Wallace, patente estadounidense 2.561.899 (1951 de Burroughs Wellcome Co).
