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Pidiflumetofeno

El pidiflumetofeno es un fungicida de amplio espectro que se utiliza en la agricultura para proteger los cultivos de las enfermedades fúngicas. Fue comercializado por primera vez por Syngenta en 2016 bajo su marca Miravis . El compuesto es una amida que combina un ácido pirazol con una fenetilamina sustituida para dar un inhibidor de la succinato deshidrogenasa , [3] una enzima que inhibe la respiración celular en casi todos los organismos vivos. [4]

Historia

La inhibición de la succinato deshidrogenasa, el complejo II en la cadena de respiración mitocondrial , se conoce como un mecanismo de acción fungicida desde que se comercializaron los primeros ejemplos en la década de 1960. El primer compuesto de esta clase fue la carboxina , que tenía un espectro estrecho de actividad biológica útil, principalmente en basidiomicetos y se usaba como tratamiento de semillas . [5] [6] Para 2016, las empresas de protección de cultivos desarrollaron al menos 17 ejemplos más de este mecanismo de acción, siendo el líder del mercado boscalid , debido a su espectro más amplio de especies de hongos controladas. Sin embargo, carecía de un control total de importantes enfermedades de los cereales, especialmente la mancha foliar causada por septoriosis Zymoseptoria tritici . [5]

Intermedio de pirazol

Un grupo de compuestos que sí controlaban la septoria eran las amidas del ácido pirazol -4-carboxílico, siendo los más exitosos los derivados con un grupo N-metilo y un grupo diflurometilo en la posición 3 del anillo. Entre ellos se encuentran el pentiopirad y el fluxapiroxad . [7] Los químicos investigadores de Syngenta fabricaron muchos análogos de este tipo [8] en la búsqueda de nuevos productos y en 2008 habían descubierto el benzovindiflupir, el isopirazam, el sedaxano y el pidiflumetofeno. [5]

Síntesis

El pidiflumetofeno combina el ácido 3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico con un nuevo derivado de amina elaborado a partir de 2,4,6-triclorobenzaldehído. [9]

En una reacción de Henry entre el aldehído y el nitroetano se forma un nitroestireno . Una reacción de reducción lo convierte en una cetona que forma una imina con metoxiamina . Esta, a su vez, se reduce con cianoborohidruro de sodio para dar la amina necesaria para la formación de la amida con el cloruro de ácido del pirazol. [9]

Mecanismo de acción

Los inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) de este tipo actúan uniéndose al sitio de reducción de la quinona del complejo enzimático, impidiendo que la ubiquinona lo haga. Como consecuencia, el ciclo del ácido tricarboxílico y la cadena de transporte de electrones no pueden funcionar. [10] [11] [12]

Uso

El pydiflumetofen tiene efectos fungicidas contra una amplia gama de plagas de cultivos. Estas incluyen Alternaria , moho gris ( Botrytis cinerea ), Cercospora (mancha foliar), septoria, mildiú polvoroso (por ejemplo, Uncinula necator ) y sarna (por ejemplo, Venturia pyrina ). Como resultado, tiene un uso potencial en cultivos que incluyen cereales, maíz, soja, verduras, maní, cucurbitáceas, papa y fruta. [13] [14] [15] El compuesto se introdujo en los EE. UU. en 2018, pero el uso estimado ese año fue bajo, solo 4000 libras (1800 kg). [16] El compuesto está registrado para su uso en maní y frutas. [15] A partir de 2023, el compuesto también está registrado en Argentina, Australia, Canadá y Nueva Zelanda. [17]

Seguridad humana

El pidiflumetofeno tiene una toxicidad aguda baja: [12] : 8  la base de datos del Codex Alimentarius mantenida por la FAO enumera los límites máximos de residuos para este compuesto en varios productos alimenticios. [18]

Efectos ambientales

El compuesto es muy persistente en condiciones de campo y se ha revisado su destino ambiental y la ecotoxicología consecuente. [12] : 11–15  En un estudio de laboratorio, se demostró que el enantiómero R del compuesto era más tóxico para el pez cebra , lo que se interpretó como debido a su mayor potencia como inhibidor de SDHI que el isómero S. [19] [20]

Gestión de la resistencia

Las poblaciones de hongos tienen la capacidad de desarrollar resistencia a los inhibidores de SDHI. [21] Este potencial puede mitigarse mediante un manejo cuidadoso . Los informes de especies de plagas individuales que se vuelven resistentes [1] son ​​monitoreados por fabricantes, organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción de Resistencia a Fungicidas (FRAC). [22] Los riesgos de desarrollo de resistencia pueden reducirse mediante el uso de una mezcla de dos o más fungicidas que tengan actividad sobre las plagas relevantes pero con mecanismos de acción no relacionados. El FRAC asigna fungicidas en clases para facilitar esto. [23]

Marcas

Pydiflumetofen es el nombre común ISO [24] para el ingrediente activo que se formula en el producto de marca que se vende a los usuarios finales. Miravis es el nombre comercial del concentrado de suspensión de Syngenta , al que también se le llama tecnología Adepidyn. [15] [17] La ​​línea de marca Miravis incluye otros productos que contienen pydiflumetofen mezclado con otros ingredientes activos fungicidas. Estos incluyen Miravis Duo y Miravis Top (que contienen difenoconazol), Miravis Neo (que contiene propiconazol y azoxistrobina) y Miravis SBX (que contiene difenoconazol y azoxistrobina). [25]

Trebuset es el nombre comercial de la formulación de concentrado fluido de Syngenta para su uso como tratamiento de semillas. [26]

Referencias

  1. ^ Base de datos de propiedades de pesticidas. "Pydiflumetofen". Universidad de Hertfordshire.
  2. ^ "Clasificación GHS". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2023-07-22 . Consultado el 2023-07-27 .
  3. ^ Irie, Makoto (2017). "Pydiflumetofen" (PDF) . FAO . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  4. ^ Bénit, Paule; Kahn, Agathe; Chretien, Dominique; et al. (2019). "Susceptibilidad conservada evolutivamente de la cadena respiratoria mitocondrial a los pesticidas SDHI y su consecuencia en el impacto de los SDHI en las células humanas cultivadas". PLOS ONE . ​​14 (11): e0224132. Bibcode :2019PLoSO..1424132B. doi : 10.1371/journal.pone.0224132 . PMC 6837341 . PMID  31697708. 
  5. ^ abc Walter, Harald (2016). "Fungicidal Succinate-Deshydrogenase-Inhibiting Carboxamides". En Lamberth, Clemens; Dinges, Jürgen (eds.). Clases de compuestos carboxílicos bioactivos: productos farmacéuticos y agroquímicos . Wiley. págs. 405–425. doi :10.1002/9783527693931.ch31. ISBN . 978-3-527-33947-1.
  6. ^ "Historia de los fungicidas SDHI". frac.info . Consultado el 26 de julio de 2023 .
  7. ^ "Fungicidas de pirazolcarboxamida". BCPC . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  8. ^ Walter, Harald; Lamberth, Clemens; Corsi, Camilla (2018). "Síntesis de inhibidores de la succinato deshidrogenasa activos como fungicidas con nuevas fracciones de ácido heterocíclico difluorometilado". Revista de Química - Chemical Monthly . 149 (4): 791–799. doi :10.1007/s00706-017-2101-y. S2CID  103548298.
  9. ^ ab Patente estadounidense 8258169, Rajan, R; Walter, H y Stierli, D, "Pyrazole-4-N-alkoxycarboxamides as microbiocides", publicada el 4 de septiembre de 2012, asignada a Syngenta Crop Protection 
  10. ^ Oyedotun, Kayode S.; Lemire, Bernard D. (2004). "La estructura cuaternaria de la succinato deshidrogenasa de Saccharomyces cerevisiae". Journal of Biological Chemistry . 279 (10): 9424–9431. doi : 10.1074/jbc.M311876200 . PMID  14672929.
  11. ^ Avenot, Hervé F.; Michailides, Themis J. (2010). "Progresos en la comprensión de los mecanismos moleculares y la evolución de la resistencia a los fungicidas inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) en hongos fitopatógenos". Protección de cultivos . 29 (7): 643–651. Bibcode :2010CrPro..29..643A. doi :10.1016/j.cropro.2010.02.019.
  12. ^ abc Arena, Maria; Auteri, Domenica; Brancato, Alba; et al. (2019). "Revisión por pares de la evaluación del riesgo de plaguicidas de la sustancia activa pidiflumetofeno". Revista de la EFSA . 17 (10): e05821. doi : 10.2903/j.efsa.2019.5821 . PMC 7008818 . PMID  32626121. 
  13. ^ Huang, Xue-Ping; Luo, Jian; Li, Bei-Xing; Song, Yu-fei; Mu, Wei; Liu, Feng (2019). "Bioactividad, características fisiológicas y eficacia del fungicida SDHI pydiflumetofen contra Sclerotinia sclerotiorum". Bioquímica y fisiología de pesticidas . 160 : 70–78. doi :10.1016/j.pestbp.2019.06.017. PMID  31519259. S2CID  198268036.
  14. ^ Duan, Yabing; Xiu, Qian; Li, Haoran; Li, Tao; Wang, Jianxin; Zhou, Mingguo (2019). "Características farmacológicas y eficacia de control de un nuevo fungicida SDHI, el pidiflumetofeno, contra Sclerotinia sclerotiorum". Enfermedades de las plantas . 103 (1): 77–82. doi : 10.1094/pdis-05-18-0763-re . PMID  30358507. S2CID  53022480.
  15. ^ abc Syngenta US (2021). "Fungicida Miravis" . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  16. ^ Servicio Geológico de Estados Unidos (12 de octubre de 2021). «Uso agrícola estimado de pidiflumetofeno, 2018» . Consultado el 26 de julio de 2023 .
  17. ^ ab "Tecnología ADEPIDYN®". syngenta.com . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  18. ^ FAO / OMS. "Pidiflumetofeno".
  19. ^ Wang, Zhen; Tan, Yuting; Li, Yanhong; Duan, Jinsheng; Wu, Qiqi; Li, Rui; Shi, Haiyan; Wang, Minghua (2022). "Estudio exhaustivo del pidiflumetofeno en Danio rerio : conocimiento enantioselectivo del mecanismo tóxico y el destino". Environment International . 167 : 107406. Bibcode :2022EnInt.16707406W. doi :10.1016/j.envint.2022.107406. PMID  35850082. S2CID  250463420.
  20. ^ Wang, Zhen; Li, Rui; Zhang, Jing; Liu, Shiling; He, Zongzhe; Wang, Minghua (2021). "Evaluación del potencial de explotación para un enantiómero de mayor bioactividad y menor riesgo de residuos del fungicida quiral pidiflumetofeno". Pest Management Science . 77 (7): 3419–3426. doi :10.1002/ps.6389. PMID  33797181. S2CID  232763150.
  21. ^ Cosseboom, Scott; Hu, Mengjun (2021). "Identificación y caracterización de la resistencia a fungicidas en poblaciones de Botrytis de pequeños campos de frutas en el Atlántico medio de los Estados Unidos". Enfermedades de las plantas . 105 (9): 2366–2373. doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . PMID  33719541. S2CID  232231834.
  22. ^ "Sitio web del Comité de Acción de Resistencia a los Fungicidas".
  23. ^ "Buscar fungicidas para encontrar recomendaciones de FRAC" . Consultado el 4 de septiembre de 2020 .
  24. ^ "Compendio de nombres comunes de pesticidas: pidiflumetofeno". BCPC . Consultado el 27 de julio de 2023 .
  25. ^ "Nombre químico: Pydiflumetofen | US EPA". Sistema de etiquetado y productos pesticidas . Consultado el 5 de junio de 2024 .
  26. ^ "Trebuset - Información sobre el producto y la etiqueta del tratamiento de semillas | Syngenta US" www.syngenta-us.com . Consultado el 5 de junio de 2024 .

Lectura adicional

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