El cianoborohidruro de sodio es un compuesto químico con la fórmula Na [ B H 3 ( C N )] . Es una sal incolora que se utiliza en síntesis orgánica para la reducción química, incluida la de iminas y carbonilos . El cianoborohidruro de sodio es un reductor más suave que otros agentes reductores convencionales . [2]
El cianoborohidruro de sodio es una sal. El ion sodio catiónico , [Na] + , interactúa con el ion cianoborohidruro aniónico , [BH3(CN)] − . El componente aniónico de la sal es tetraédrico en el átomo de boro .
El sustituyente cianuro , que atrae electrones, aleja la densidad electrónica del boro, que tiene carga negativa, lo que reduce las capacidades electrofílicas del componente aniónico. [2] Este fenómeno electrónico hace que el cianoborohidruro de sodio tenga cualidades reductoras más suaves que otros agentes reductores. Por ejemplo, Na[BH 3 (CN)] es menos reductor que su contraparte , el borohidruro de sodio , que contiene [BH 4 ] − . [2]
El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Generalmente se utiliza para la reducción de iminas . Estas reacciones ocurren a un pH <7 porque los iones de iminio son los sustratos reales. [3]
La aminación reductora , a veces llamada reacción de Borch , es la conversión de un carbonilo en una amina a través de una imina intermedia . [4] El carbonilo se trata primero con amoníaco para promover la formación de imina por ataque nucleofílico. Luego, la imina se reduce a una amina mediante cianoborohidruro de sodio. Esta reacción funciona tanto en aldehídos como en cetonas. El carbonilo se puede tratar con amoníaco , una amina primaria o una amina secundaria para producir, respectivamente, aminas 1°, 2° y 3°. [5]
Las cetonas aromáticas y los aldehídos se pueden desoxigenar de forma reductiva utilizando cianoborohidruro de sodio. [6] Esto significa que el oxígeno del grupo carbonilo se elimina por completo de la molécula. La desoxigenación con cianoborohidruro de sodio se realiza a menudo en presencia de cloruro de trimetilsililo o TMSCl. [6]
El cianoborohidruro de sodio se puede adquirir en la mayoría de los proveedores de productos químicos. Se puede sintetizar combinando cianuro de sodio y borano tetrahidrofurano . [7]
Dado que el cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave, proporciona una buena quimioselectividad para la reacción con ciertos grupos funcionales en presencia de otros. Por ejemplo, el cianoborohidruro de sodio generalmente es incapaz de reducir amidas , éteres , ésteres y lactonas , nitrilos o epóxidos . [8] Por lo tanto, puede reducir selectivamente algunas funcionalidades en presencia de otras.
Algunos ejemplos de reducción selectiva incluyen:
La selectividad de este agente reductor lo convierte en una herramienta importante en la síntesis orgánica , ya que permite realizar modificaciones específicas en moléculas orgánicas complejas.
Georg Wittig fue el primero en sintetizar un cianoborohidruro mediante el tratamiento de borohidruro de litio con cianuro de hidrógeno en 1951. [8] El compuesto correspondiente, cianoborohidruro de sodio, se sintetizó siguiendo un razonamiento similar al hacer reaccionar borohidruro de sodio con cianuro de hidrógeno . [10] La síntesis se refinó posteriormente para utilizar cianuro de sodio y borano en THF, lo que hizo que el proceso fuera más seguro. [10]