Un fosforano ( nombre IUPAC : λ 5 -fosfano ) es un grupo funcional en la química organofosforada con fósforo pentavalente . Los fosforanos tienen la fórmula general PR 5 .
Los fosforanos del tipo PX 5 adoptan una geometría molecular bipiramidal trigonal con los dos enlaces apicales más largos que los tres enlaces ecuatoriales. El enlace hipervalente se describe mediante la inclusión de MO no enlazantes, como también se invoca para la molécula estrechamente relacionada pentafluoruro de fósforo . [1]
El compuesto hidruro original es la molécula hipotética PH 5 .
El pentafenilfosforano (Ph 5 P) es estable. [2]
Los pentaalcoxifosforanos son más comunes con sustituyentes electronegativos. Sin embargo, se han preparado ejemplos de P(OR) 5 (R = alquilo ) mediante la reacción de fosfitos con bencenoalquilsulfenatos : [3]
Los fosforanos del tipo R 3 P = CR 2 son más comunes y más importantes. Los fosforanos también se consideran una de las estructuras de resonancia de los iluros ; estos compuestos presentan un centro de fósforo tetraédrico que incluye un doble enlace fósforo-carbono. Estos compuestos se utilizan como reactivos en la reacción de Wittig , por ejemplo metilentrifenilfosforano o Ph 3 P = CH 2 .