Compuesto químico
La fenantridina es un compuesto heterocíclico nitrogenado que constituye la base de los colorantes fluorescentes que se unen al ADN mediante intercalación . Ejemplos de estos colorantes son el bromuro de etidio y el yoduro de propidio . Es un isómero de la acridina .
La fenantridina fue descubierta por Amé Pictet y HJ Ankersmit en 1891 mediante la pirólisis del producto de condensación de benzaldehído y anilina . [3] En la reacción de Pictet-Hubert (1899), el compuesto se forma en una reacción del aducto de 2-aminobifenilo -formaldehído (una N -acil- o -xenilamina) con cloruro de zinc a temperaturas elevadas. [4]
Las condiciones de reacción para la reacción de Pictet-Hubert fueron mejoradas por Morgan y Walls en 1931, reemplazando el metal por oxicloruro de fósforo y utilizando nitrobenceno como solvente de reacción. [5] Por esta razón, la reacción también se llama reacción de Morgan-Walls . [6]
La reacción es similar a la reacción de Bischler-Napieralski y a la reacción de Pictet-Spengler .
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 212. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Lide, David R. (1998), Manual de química y física (87.ª ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, págs. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Pictet, Amé; Ankersmit, HJ (1891). "Ueber das fenantridina". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 266 (1–2): 138–153. doi :10.1002/jlac.18912660107.
- ^ Pictet, Amé; Hubert, A. (1896). "Ueber eine neue Synthese der Phenantridinbasen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 29 (2): 1182–1189. doi :10.1002/cber.18960290206.
- ^ Morgan, Gilbert T.; Walls, Leslie Percy (1931). "CCCXXXV.—Investigaciones en la serie de la fenantridina. Parte I. Una nueva síntesis de homólogos y derivados de la fenantridina". J. Chem. Soc. : 2447–2456. doi :10.1039/JR9310002447.
- ^ Jie Jack Li, ed. (2004). Reacciones de nombres en química heterocíclica . Wiley.
