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Periodinano

La periodinane de Dess-Martin

Los peryodinanos, también conocidos como λ 5 - yodanos, son compuestos organoyodados con yodo en estado de oxidación +5. Estos compuestos se describen como hipervalentes porque el centro de yodo tiene más de 8 electrones de valencia .

Compuestos de peryodinano

Los λ 5 -yodanos como el peryodinano de Dess-Martin tienen una geometría piramidal cuadrada con 4 heteroátomos en posiciones basales y un grupo fenilo apical. [1]

El yodoxibenceno o yodilbenceno , C 6 H 5 IO 2 , es un agente oxidante conocido.

El peryodinano de Dess-Martin (1983) es otro oxidante potente y una mejora del ácido IBX que ya existía en 1983. El ácido IBX se prepara a partir de ácido 2-yodobenzoico, bromato de potasio y ácido sulfúrico [2] y es insoluble en la mayoría de los disolventes, mientras que el reactivo de Dess-Martin preparado a partir de la reacción del ácido IBX con anhídrido acético es muy soluble. El mecanismo de oxidación consiste habitualmente en una reacción de intercambio de ligando seguida de una eliminación reductora .

Usos

El uso predominante de los peryodinanos es como reactivos oxidantes en reemplazo de reactivos tóxicos basados ​​en metales pesados. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ Boeckman, Robert J.; George, Kelly M. (2009). "1,1,1-Triacetoxi-1,1-dihidro-1,2-benziodoxol-3(1H)-ona". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt157m.pub2. ISBN 978-0471936237.
  2. ^ Robert K. Boeckman, Jr., Pengcheng Shao y Joseph J. Mullins. "1,2-Benziodoxol-3(1H)-ona, 1,1,1-tris(acetiloxi)-1,1-dihidro-". Síntesis orgánicas{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 696.
  3. ^ Reactivos de yodo(V) hipervalente en síntesis orgánica Uladzimir Ladziata y Viktor V. Zhdankin Arkivoc 05-1784CR pp 26-58 2006 Artículo

Enlaces externos