El tetróxido de rutenio es un oxidante altamente agresivo, pero el TPAP, que es su derivado reducido de un electrón, es un agente oxidante suave para la conversión de alcoholes primarios a aldehídos (la oxidación de Ley ). [2] Los alcoholes secundarios se oxidan de manera similar a cetonas . [3] También se puede utilizar para oxidar alcoholes primarios hasta el ácido carboxílico con una mayor carga de catalizador, una mayor cantidad de cooxidante y la adición de dos equivalentes de agua. En esta situación, el aldehído reacciona con agua para formar el hidrato de diol geminal , que luego se oxida nuevamente. [4]
^ Hadfield, John A.; McGown, Alan T.; Butler, John (2000). "Una síntesis de alto rendimiento del agente antitumoral natural irisquinona" (PDF) . Molecules . 5 (12): 82–88. doi : 10.3390/50100082 .
^ Ley, Steven V. ; Norman, Joanne; Griffith, William P.; Marsden, Stephen P. (1994). "Perrutenato de tetrapropilamonio, Pr 4 N + RuO 4 − , TPAP: Un oxidante catalítico para síntesis orgánica". Síntesis . 1994 (7): 639–666. doi :10.1055/s-1994-25538. S2CID 95136192.(artículo de revisión)
^ ab Ley, Steven V.; Norman, Joanne; Wilson, Anthony J. (2011), "Perrutenato de tetra-n-propilamonio", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons, Ltd, págs. rt074.pub2, doi :10.1002/047084289x.rt074.pub2, ISBN978-0-471-93623-7, consultado el 4 de septiembre de 2020
^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, AF; La, DS; Cogan, DA; Hofilena, GE; Hoveyda, AH (1997). "Aplicaciones de la carbomagnesación catalizada por Zr y la metátesis de cierre de anillo macrocíclico catalizada por Mo en síntesis asimétrica. Síntesis total enantioselectiva de Sch 38516 (Fluvirucina B 1 )". J. Am. Chem. Soc. 119 (43): 10302–10316. doi :10.1021/ja972191k.
^ Griffith, William P.; Ley, Steven V .; Whitcombe, Gwynne P.; White, Andrew D. (1987). "Preparación y uso de per-rutenato de tetra- n -butilamonio (reactivo TBAP) y per-rutenato de tetra- n -propilamonio (reactivo TPAP) como nuevos oxidantes catalíticos para alcoholes". J. Chem. Soc., Chem. Commun. (21): 1625–1627. doi :10.1039/C39870001625.
^ Lenz, Roman; Ley, Steven V. (1997). "Oxidaciones de alcoholes catalizadas por perrutenato de tetra- n -propilamonio (TPAP) utilizando oxígeno molecular como cooxidante". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (22): 3291–3292. doi :10.1039/A707339I.