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Perfluorotributilamina

La perfluorotributilamina ( PFTBA ), también conocida como FC43, es un compuesto orgánico con la fórmula química N(CF 2 CF 2 CF 2 CF 3 ) 3 . Es un líquido incoloro. Una molécula de este compuesto químico consta de tres grupos butilo conectados a un átomo de nitrógeno , en el que todos los átomos de hidrógeno están reemplazados por átomos de flúor . El compuesto se produce para la industria electrónica, junto con otras perfluoroalquilaminas. El alto grado de fluoración reduce significativamente la basicidad de la amina central debido a los efectos de atracción de electrones. [1]

Preparación

Se prepara por electrofluoración de tributilamina utilizando fluoruro de hidrógeno como disolvente y fuente de flúor: [2]

N ( CH2CH2CH2CH3 ) 3 + 27HF N ( CF2CF2CF2CF3 ) 3 + 27H2​​​

Usos

El compuesto tiene dos usos comerciales. Se utiliza como ingrediente en Fluosol , sangre artificial. Esta aplicación aprovecha la alta solubilidad del oxígeno y el dióxido de carbono en el disolvente, así como la baja viscosidad y toxicidad. [3] También es un componente de los líquidos refrigerantes Fluorinert . Las CPU de algunos ordenadores se sumergen en este líquido para facilitar la refrigeración. [2]

Nicho

El compuesto se utiliza como calibrador [4] en cromatografía de gases cuando la técnica analítica utiliza la espectrometría de masas como detector para identificar y cuantificar compuestos químicos en gases o líquidos. Al sufrir ionización en el espectrómetro de masas, el compuesto se descompone en un patrón repetible para formar fragmentos de masas específicas, que se pueden utilizar para ajustar la respuesta de masa y la precisión del espectrómetro de masas. Los iones más utilizados son aquellos con masas aproximadas de 69, 131, 219, 414 y 502 unidades de masa atómica .

Seguridad

Los fluorofluidos son generalmente de muy baja toxicidad, tanto que han sido evaluados como sangre sintética. [2]

Impacto ambiental

Se trata de un gas de efecto invernadero con propiedades de calentamiento más de 7.000 veces superiores a las del dióxido de carbono durante un período de 100 años, [5] [6] y, como tal, es uno de los gases de efecto invernadero más potentes jamás descubiertos. [7] Su concentración en la atmósfera es de aproximadamente 0,18 partes por billón. El compuesto puede persistir en la atmósfera hasta 500 años. El hexafluoruro de azufre , sin embargo, tiene un GWP de 23.900, [8] lo que lo haría mucho más potente.

Véase también

Referencias

  1. ^ "Ajuste de la basicidad | Cambridge MedChem Consulting" www.cambridgemedchemconsulting.com . Consultado el 11 de agosto de 2020 .
  2. ^ abc Michael G. Costello; Richard M. Flynn; John G. Owens (2001). "Fluoroéteres y fluoroaminas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Weinstein: Wiley-VCH. doi :10.1002/0471238961.0612211506122514.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6.
  3. ^ Garrelts, JC (1990). "Fluosol: un fluido de suministro de oxígeno para uso en angioplastia coronaria transluminal percutánea". DICP: Anales de farmacoterapia . 24 (11): 1105–1112. doi :10.1177/106002809002401116. PMID  2275237. S2CID  38969204.
  4. ^ Dunnivant, Frank y Ginsbach, Jake. "Cromatografía de gases, cromatografía de líquidos, electroforesis capilar, espectroscopia de masas: una introducción básica", Capítulo 7, ISBN 978-0-9882761-0-9 , [1]., noviembre de 2012. 
  5. ^ Hong, AC; Young, CJ; Hurley, MD; Wallington, TJ; Mabury, SA (2013). "Perfluorotributilamina: un nuevo gas de efecto invernadero de larga duración". Geophysical Research Letters . 40 (22): 6010–6015. Código Bibliográfico :2013GeoRL..40.6010H. doi :10.1002/2013GL058010. S2CID  130690897.
  6. ^ Goldenberg, Suzanne (10 de diciembre de 2013). «Un gas de efecto invernadero descubierto recientemente es «7.000 veces más potente que el CO2»». The Guardian . Consultado el 11 de diciembre de 2013 .
  7. ^ Goldenberg, Suzanne (11 de diciembre de 2013). «Newly Discovered Greenhouse Gas '7,000 Times More Powerful than CO2'» (Gas de efecto invernadero recién descubierto: "7.000 veces más potente que el CO2"). Mother Jones . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
  8. ^ "2.10.2 Potenciales directos de calentamiento global". Grupo Intergubernamental de Expertos sobre el Cambio Climático. 2007. Consultado el 22 de febrero de 2013 .