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Pentano

El pentano es un compuesto orgánico con la fórmula C 5 H 12 —es decir, un alcano con cinco átomos de carbono— . El término puede referirse a cualquiera de los tres isómeros estructurales , o a una mezcla de ellos: en la nomenclatura IUPAC , sin embargo, pentano significa exclusivamente el isómero n -pentano, en cuyo caso pentanos se refiere a una mezcla de ellos; los otros dos se denominan isopentano (metilbutano) y neopentano (dimetilpropano). El ciclopentano no es un isómero del pentano porque tiene solo 10 átomos de hidrógeno mientras que el pentano tiene 12.

Los pentanos son componentes de algunos combustibles y se emplean como disolventes especiales en el laboratorio . Sus propiedades son muy similares a las de los butanos y los hexanos .

Isómeros

Usos industriales

Los pentanos son algunos de los principales agentes espumantes que se utilizan en la producción de espuma de poliestireno y otras espumas. Por lo general, se utiliza una mezcla de n-, i- y, cada vez más, ciclopentano para este fin.

La isomerización catalizada por ácido produce isopentano, que se utiliza para producir combustibles de alto octanaje. [7]

Debido a sus bajos puntos de ebullición , su bajo coste y su relativa seguridad, los pentanos se utilizan como medio de trabajo en centrales geotérmicas y ciclos orgánicos de Rankine . También se utilizan en algunos refrigerantes mezclados .

Los pentanos son disolventes en muchos productos comunes, por ejemplo en algunos pesticidas . [8]

Uso en laboratorio

Los pentanos son relativamente económicos y son los alcanos líquidos más volátiles a temperatura ambiente, por lo que se utilizan a menudo en el laboratorio como disolventes que se pueden evaporar de forma cómoda y rápida. Sin embargo, debido a su no polaridad y falta de funcionalidad , solo disuelven compuestos no polares y ricos en alquilo. Los pentanos son miscibles con la mayoría de los disolventes no polares comunes, como los clorocarbonos , los aromáticos y los éteres .

Se utilizan a menudo en cromatografía líquida .

Propiedades físicas

Los puntos de ebullición de los isómeros del pentano varían entre 9 y 36 °C. Como sucede con otros alcanos, los isómeros con ramificaciones más gruesas tienden a tener puntos de ebullición más bajos.

Lo mismo tiende a ser cierto para los puntos de fusión de los isómeros de alcano, y el del isopentano es 30 °C más bajo que el del n -pentano. Sin embargo, el punto de fusión del neopentano , el más ramificado de los tres, es 100 °C más alto que el del isopentano. El punto de fusión anómalamente alto del neopentano se ha atribuido a que las moléculas tetraédricas se empaquetan más estrechamente en forma sólida; esta explicación se contradice con el hecho de que el neopentano tiene una densidad menor que los otros dos isómeros, [9] y el alto punto de fusión en realidad es causado por la entropía de fusión significativamente menor del neopentano .

Los isómeros ramificados son más estables (tienen menor calor de formación y de combustión ) que el n-pentano. La diferencia es de 1,8 kcal / mol para el isopentano y de 5 kcal/mol para el neopentano. [10] [11]

La rotación alrededor de dos enlaces CC simples centrales del n -pentano produce cuatro conformaciones diferentes . [12]

Reacciones

Al igual que otros alcanos , los pentanos son en gran medida poco reactivos a temperatura y condiciones ambiente estándar; sin embargo, con suficiente energía de activación (por ejemplo, una llama abierta), se oxidan fácilmente para formar dióxido de carbono y agua:

C 5 H 12 + 8 O 2 → 5 CO 2 + 6 H 2 O + calor/energía

Al igual que otros alcanos , los pentanos sufren cloración por radicales libres :

C5H12 + Cl2C5H11Cl + HCl

Estas reacciones no son selectivas; con el n -pentano, el resultado es una mezcla de 1-, 2- y 3-cloropentanos, así como derivados más clorados. También pueden producirse otras halogenaciones radicalarias .

Producción y ocurrencia

El pentano se produce por destilación fraccionada del petróleo y se purifica por rectificación (destilaciones sucesivas). [13]

Se encuentra en las bebidas alcohólicas y en el aceite de lúpulo . [13] Es un componente del aliento exhalado por algunas personas. Es un producto de degradación de los ácidos grasos insaturados y su presencia se asocia con algunas enfermedades y cánceres. [14]

Referencias

  1. ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 de enero de 1867). "I. Sobre la acción del tricloruro de fósforo sobre las sales de las monaminas aromáticas". Actas de la Royal Society de Londres . 15 : 54–62. doi :10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 59. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  3. ^ abcde Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0486". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ Registro de n-Pentano en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 19 de abril de 2011.
  5. ^ "n-Pentano". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ abc Wei, James (1999). "Simetría molecular, entropía rotacional y puntos de fusión elevados". Investigación en química industrial e ingeniería . 38 (12): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m.
  7. ^ Karl Griesbaum; Arno Behr; Dieter Biedenkapp; Heinz-Werner Voges; Dorotea Garbé; Christian Paetz; Gerd Collin; Dieter Mayer; Hartmut Hoeke (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ^ Milne, GWA, ed. (2005). Sustancias químicas de importancia comercial de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades . Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc., pág. 477. ISBN 978-0-471-73518-2.
  9. ^ Wei, James (1999). "Simetría molecular, entropía rotacional y puntos de fusión elevados". Investigación en química industrial e ingeniería . 38 (12). Sociedad Química Estadounidense (ACS): 5019–5027. doi :10.1021/ie990588m. ISSN  0888-5885.
  10. ^ A partir de los valores que figuran en Cambio de entalpía estándar de formación (tabla de datos) .
  11. ^ Good, WD (1970). "Las entalpías de combustión y formación de los pentanos isoméricos". The Journal of Chemical Thermodynamics . 2 (2). Elsevier BV: 237–244. doi :10.1016/0021-9614(70)90088-1. ISSN  0021-9614.
  12. ^ Roman M. Balabin (2009). "Diferencia de entalpía entre conformaciones de alcanos normales: estudio de espectroscopia Raman de n-pentano y n-butano". J. Phys. Chem. A . 113 (6): 1012–9. Bibcode :2009JPCA..113.1012B. doi :10.1021/jp809639s. PMID  19152252.
  13. ^ ab "Pentano". PubChem . Consultado el 29 de junio de 2023 .
  14. ^ Phillips, Michael; Herrera, Jolanta; Krishnan, Sunithi; Zain, Mooena; Greenberg, Joel; Cataneo, Renee N. (1999). "Variación de los compuestos orgánicos volátiles en el aliento de humanos normales". Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications . 729 (1–2): 75–88. doi :10.1016/S0378-4347(99)00127-9. PMID  10410929.

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