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Alcano superior

Los alcanos superiores son aquellos que tienen nueve o más átomos de carbono . El nonano es el alcano más ligero que tiene un punto de inflamación superior a 25 °C y no está clasificado como peligrosamente inflamable . [ ¿según quién? ]

El término alcanos superiores se utiliza a veces literalmente como "alcanos con un mayor número de átomos de carbono". Una definición distingue a los alcanos superiores como los n-alcanos que son sólidos a temperatura ambiente. [ ¿según quién? ]

Síntesis

Los alcanos superiores están presentes de forma natural en el petróleo crudo y pueden obtenerse mediante destilación fraccionada. Los ácidos grasos saturados se descarboxilan para formar alcanos superiores. Las olefinas largas pueden hidrogenarse para producir alcanos superiores. Los n-alcanos pueden aislarse mediante la formación de clatratos de urea . También pueden sintetizarse mediante electrólisis de Kolbe u otras reacciones de acoplamiento como la reacción de Wurtz .

Usos

Los alcanos, desde el nonano hasta el hexadecano (aquellos alcanos con nueve a dieciséis átomos de carbono), son líquidos de mayor viscosidad , que son menos adecuados para su uso en gasolina . Forman, en cambio, la mayor parte del diésel , el queroseno y el combustible de aviación . Los combustibles diésel se caracterizan por su número de cetano , siendo cetano un nombre más antiguo para el hexadecano. Sin embargo, los puntos de fusión más altos de estos alcanos pueden causar problemas a bajas temperaturas y en las regiones polares , donde el combustible se vuelve demasiado espeso para fluir correctamente. Las mezclas de los alcanos normales se utilizan como estándares de punto de ebullición para la destilación simulada por cromatografía de gases . [1]

Los alcanos a partir del hexadecano forman los componentes más importantes del fueloil y del aceite lubricante . En esta última función, actúan al mismo tiempo como agentes anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede alcanzar la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos se utilizan como cera de parafina , que se utiliza para lubricación , aislamiento eléctrico y velas . La cera de parafina no debe confundirse con la cera de abejas , que se compone principalmente de ésteres .

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 átomos de carbono o más se encuentran en el betún (asfalto), utilizado (por ejemplo) en la pavimentación de carreteras. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor y normalmente se dividen en alcanos inferiores por craqueo .

Nombres

Algunos alcanos tienen nombres triviales no IUPAC:

Propiedades

Las propiedades enumeradas aquí se refieren a los alcanos de cadena lineal (o: n-alcanos ).

Nonano a hexadecano

Este grupo de n-alcanos es generalmente líquido en condiciones estándar. [3]

Heptadecano a tetracosano

A partir de este grupo, los n-alcanos son generalmente sólidos en condiciones estándar.

Pentacosano a triacontano

Hentriacontano a hexatriacontano

Heptatriacontano a dotetracontano

Tritetracontano a octatetracontano

De nonatetracontano a tetrapentacontano

Pentapentacontano a hexacontano

Véase también

Referencias

  1. ^ ASTM D5399-09, Método de prueba estándar para la distribución del punto de ebullición de solventes de hidrocarburos mediante cromatografía de gases
  2. ^ Donald Mackay, Manual de propiedades físico-químicas y destino ambiental de sustancias químicas orgánicas , ISBN  1420044397 , pág. 206
  3. ^ Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer Hartmut Höke "Hidrocarburos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a13_227
  4. ^ Weast, Robert C., ed. (1982). Manual de química y física del CRC (63.ª edición). Boca Raton, Florida: CRC Press. pág. C-561.

Enlaces externos