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Palmitato de retinilo

El palmitato de retinilo , o palmitato de vitamina A, es el éster del retinol ( vitamina A ) y del ácido palmítico , con fórmula C36H60O2 . Es la forma más abundante de almacenamiento de vitamina A en los animales. [2]

También se ve con frecuencia una ortografía alternativa, palmitato de retinol , que viola la convención de nomenclatura química orgánica -ilo para los ésteres .

En 2021, la vitamina A ocupó el puesto 298 entre los medicamentos más recetados en los Estados Unidos, con más de 500.000 recetas. [3] [4]

Biología

Los animales utilizan ésteres de vitamina A de cadena larga, más abundantemente en forma de palmitato, como forma de almacenamiento de vitamina A. La reacción de almacenamiento es catalizada por LRAT y la inversa es catalizada por REH . [2] Los ésteres también son intermediarios en el ciclo visual : RPE65 isomeriza la parte retinilo a 11-cis-retinal. [2]

Usos

El palmitato de vitamina A es un suplemento vitamínico común , disponible en forma oral e inyectable para el tratamiento de la deficiencia de vitamina A , bajo las marcas Aquasol A, Palmitate A y muchas otras. Es un componente del tratamiento intraocular para los ojos secos a una concentración de 138 μg/g (VitA-Pos) de Ursapharm. Es una versión preformada de vitamina A; por lo tanto, la ingesta no debe exceder la cantidad diaria recomendada (RDA). La sobredosis de formas preformadas de vitamina A, como el palmitato de retinilo, provoca reacciones fisiológicas adversas ( hipervitaminosis A ). [5]

El palmitato de retinilo se utiliza como antioxidante y fuente de vitamina A que se agrega a la leche baja en grasa y a otros productos lácteos para reemplazar el contenido vitamínico perdido mediante la eliminación de la grasa de la leche. El palmitato se une a la forma alcohólica de la vitamina A, el retinol , para estabilizar la vitamina A en la leche. [ cita necesaria ]

El palmitato de retinilo también es un componente de algunos productos para el cuidado de la piel de aplicación tópica. Después de su absorción en la piel, el palmitato de retinilo se convierte en retinol y, finalmente, en ácido retinoico (la forma activa de la vitamina A presente en Retin-A), aunque ni su absorción cutánea [6] ni su conversión [7] son ​​muy efectivas. .

Controversia sobre carcinogenicidad

El senador de Nueva York, Chuck Schumer, ha llamado la atención sobre el hecho de que se ha demostrado que altas dosis de palmitato de retinilo tópico aceleran el cáncer en animales de laboratorio, [8] alimentando la controversia sobre los protectores solares en la prensa popular. [9] Un análisis toxicológico determinó que "no hay evidencia convincente que respalde la idea de que [el palmitato de retinilo] en los protectores solares sea cancerígeno". [9] Un informe técnico emitido posteriormente por el Programa Nacional de Toxicología concluyó que el adipato de diisopropilo aumentó la incidencia de tumores de piel en ratones, y la adición de ácido retinoico o palmitato de retinilo exacerbó la tasa y frecuencia de los tumores. [10]

Teratogenicidad

La recomendación de la Organización Mundial de la Salud sobre la suplementación materna durante el embarazo establece que "se esperan beneficios para la salud de la madre y el feto en desarrollo, con poco riesgo de detrimento para ambos, a partir de un suplemento diario que no supere las 10.000 UI de vitamina A [preformada] (3.000 μg RE ) en en cualquier momento durante el embarazo." [11] La vitamina A preformada se refiere al palmitato de retinilo y al acetato de retinilo.

Ver también

Referencias

  1. ^ William M. Haynes (2014-2015). Manual CRC de Química y Física (95ª ed.). Prensa CRC. pag. 622.ISBN​ 978-1-4822-08672..
  2. ^ abc O'Byrne, SM; Blaner, WS (julio de 2013). "Retinol y ésteres de retinilo: bioquímica y fisiología". Revista de investigación de lípidos . 54 (7): 1731–43. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378 . PMID  23625372. 
  3. ^ "Los 300 mejores de 2021". ClinCalc . Archivado desde el original el 15 de enero de 2024 . Consultado el 14 de enero de 2024 .
  4. ^ "Vitamina A: estadísticas de uso de medicamentos". ClinCalc . Consultado el 14 de enero de 2024 .
  5. ^ Vitamina A, Instituto Linus Pauling
  6. ^ EA Duell, S. Kang y JJ Voorhees (1997). "El retinol no ocluido penetra la piel humana in vivo con mayor eficacia que el palmitato de retinilo o el ácido retinoico no ocluido". La Revista de Dermatología de Investigación . 109 (3): 301–305. doi : 10.1111/1523-1747.ep12335788 . PMID  9284094.
  7. ^ Boehnlein, James; Sakr, Adel; Lichtin, J. León; Bronaugh, Robert L. (1994). "Caracterización de la actividad esterasa y alcohol deshidrogenasa en la piel. Metabolismo del palmitato de retinilo en retinol (vitamina A) durante la absorción percutánea". Investigación Farmacéutica . 11 (8): 1155-1159. doi :10.1023/A:1018941016563. ISSN  0724-8741. PMID  7971717. S2CID  25458156.
  8. ^ "Posible vínculo entre el ingrediente del protector solar y el cáncer de piel: Schumer". Noticias diarias de Nueva York . 14 de junio de 2010.
  9. ^ ab Wang, SQ; Dusza, suroeste; Lim, HW (2010). "Seguridad del palmitato de retinilo en protectores solares: un análisis crítico". Revista de la Academia Estadounidense de Dermatología . 63 (5): 903–6. doi :10.1016/j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  10. Programa Nacional de Toxicología . (2012). Informe técnico del NTP sobre el estudio de fotocarcinogénesis del ácido retinoico y palmitato de retinilo [N.º CAS 302-79-4 (ácido todo-trans-retinoico) y 79-81-2 (palmitato de todo-trans-retinilo)] en ratones SKH-1 (Estudio de luz solar simulada y aplicación tópica). Disponible en http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf. Consultado el 19 de septiembre de 2013.
  11. ^ Dosis segura de vitamina A durante el embarazo y la lactancia (PDF) , Organización Mundial de la Salud (OMS), 1998.