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p-xileno

El p -xileno ( para -xileno ) es un hidrocarburo aromático . Es uno de los tres isómeros del dimetilbenceno conocidos colectivamente como xilenos . La p- significa para- , lo que indica que los dos grupos metilo en p -xileno ocupan las posiciones de sustituyente 1 y 4 diametralmente opuestas. Es en las posiciones de los dos grupos metilo, su patrón de sustitución de areno , que se diferencia del otro. isómeros, o -xileno y m -xileno . Todos tienen la misma fórmula química C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . Todos los isómeros de xileno son incoloros y altamente inflamables. El umbral de olor del p -xileno es de 0,62 partes por millón (ppm). [11]

Producción

La producción de p -xileno es importante desde el punto de vista industrial, con una demanda anual estimada en 37 millones de toneladas en 2014, y que sigue aumentando. [12] [13] El p -xileno se produce mediante reformado catalítico de nafta de petróleo como parte de los aromáticos BTX (benceno, tolueno e isómeros de xileno) extraídos del reformado catalítico. Luego, el p -xileno se separa mediante una serie de procesos de destilación, adsorción o cristalización y reacción del m -xileno, o -xileno y etilbenceno . Su punto de fusión es el más alto entre esta serie de isómeros, pero la simple cristalización no permite una fácil purificación debido a la formación de mezclas eutécticas .

Estos procedimientos de separación son factores de coste importantes en la producción de p -xileno y continúa la búsqueda de métodos alternativos. Por ejemplo, se ha propuesto una técnica de ósmosis inversa para mejorar varios aspectos de los procesos. [14]

Aplicaciones industriales

El p -xileno es una importante materia prima química . Entre otras aplicaciones industriales, es materia prima en la síntesis a gran escala de diversos polímeros . En particular, es un componente en la producción de ácido tereftálico para poliésteres como el tereftalato de polietileno (generalmente conocido como PET). También se puede polimerizar directamente para producir parileno .

Ácido tereftálico

Toxicidad y exposición

Los xilenos no son extremadamente tóxicos; por ejemplo, la LD 50 (rata, oral) es 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno.

Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. La sobreexposición de p -xileno en humanos puede causar dolor de cabeza, fatiga, mareos, apatía, confusión, irritabilidad, trastornos gastrointestinales que incluyen náuseas y pérdida de apetito, enrojecimiento de la cara y sensación de aumento del calor corporal. La exposición al vapor de p -xileno por encima del límite de exposición recomendado de 100 partes por millón (ppm) puede causar irritación en los ojos, la nariz y la garganta y posible opresión en el pecho y una marcha anormal. [15]

El p -xileno se encuentra naturalmente en el petróleo y el alquitrán de hulla. Lo emiten la mayoría de las fuentes de combustión, incluidos los gases de escape de los automóviles y el humo del tabaco . [dieciséis]

Inhalación

La inhalación de p -xileno puede provocar mareos, dolor de cabeza, somnolencia y náuseas. Si se produce exposición por inhalación, los primeros auxilios incluyen aire fresco, descanso y posible atención médica. Mediante el uso de ventilación o protección respiratoria, se puede prevenir la exposición al p -xileno por inhalación. [17]

Piel

La exposición al p -xileno a través de la piel puede causar piel seca y enrojecimiento. Si se produce exposición de la piel, los primeros auxilios incluyen enjuagar y luego lavar el área afectada con agua y jabón, así como quitar la ropa contaminada y limpiarla y secarla a fondo antes de volver a usarla. La exposición se puede prevenir mediante el uso de guantes protectores. [17]

Ojos

La exposición de p -xileno a los ojos puede causar enrojecimiento y dolor. Si los ojos están expuestos, los primeros auxilios incluyen enjuagar los ojos con agua durante varios minutos, quitarse los lentes de contacto si corresponde y recibir atención médica. La exposición de los ojos se puede prevenir mediante el uso de gafas de seguridad o gafas protectoras. [17]

Ingestión

La ingestión de p -xileno puede provocar sensación de ardor, dolor abdominal, mareos, somnolencia, dolor de cabeza y náuseas. Si se ingiere p -xileno, se debe enjuagar la boca y no se debe inducir el vómito. Se debe buscar más atención médica. La ingestión se puede prevenir no comiendo, bebiendo ni fumando cuando se trabaja con p -xileno. [17]

Exposición a corto plazo

El p -xileno puede causar problemas con el sistema nervioso central y, si se ingiere, podría causar neumonitis química al inhalarlo hacia los pulmones. [17]

Exposición a largo plazo

La exposición de la piel al p -xileno líquido durante largos períodos de tiempo puede eliminar la grasa de la piel. La sustancia también puede tener efectos sobre el sistema nervioso central . La exposición puede aumentar la pérdida auditiva causada por la exposición al ruido. Las pruebas en animales sugieren que esta sustancia podría causar daños al desarrollo humano y al sistema reproductivo. [17]

Referencias

  1. ^ No debe usarse
  2. ^ Nombre arcaico
  3. ^ "p-xileno". NIST . Consultado el 21 de febrero de 2013 .
  4. ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 139. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  5. ^ abcdef Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0670". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  6. ^ Manual de ingenieros químicos de Perry
  7. ^ P-xileno: principales peligros
  8. ^ abcd "p-xileno". Fichas internacionales de seguridad química . CISC/NIOSH. 1 de julio de 2014.
  9. ^ P-Xileno: toxicidad para ratas
  10. ^ ab "Xilenos". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  11. ^ "Ficha de datos de seguridad (MSDS) de p-xileno". ScienceLab.com. {{cite web}}: Falta o está vacío |url=( ayuda )
  12. ^ Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Biblioteca en línea de Wiley. doi :10.1002/14356007. ISBN 9783527303854.
  13. ^ Naturaleza 532,435–437 (28 de abril de 2016) doi:10.1038/532435a
  14. ^ Koh, DY; McCool, Licenciatura en Letras; Marinero, HW; Animado, RP (2016). "Diferenciación molecular por ósmosis inversa de líquidos orgánicos mediante membrana de tamiz molecular de carbono". Ciencia . 353 (6301): 804–7. Código Bib : 2016 Ciencia... 353..804K. doi : 10.1126/ciencia.aaf1343. PMID  27540170. S2CID  9480478.
  15. ^ "Hoja de datos de seguridad del material: paraxileno". Amoco. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 13 de febrero de 2013 .
  16. ^ EPA-454 / R-93-048 Localización y estimación de emisiones al aire de fuentes de xileno División de Inventario de Emisiones División de Soporte Técnico Oficina de Normas y Planificación de la Calidad del Aire Agencia de Protección Ambiental de EE. UU . Marzo de 1994
  17. ^ abcdef "para-xileno". Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional . Consultado el 12 de febrero de 2013 .

enlaces externos