Los cresoles (también conocidos como hidroxitolueno , toluenol , benzol o ácido cresílico ) son un grupo de compuestos orgánicos aromáticos . Son fenoles de amplia distribución (a veces llamados fenólicos ) que pueden ser naturales o fabricados. También se clasifican como metilfenoles . Los cresoles se presentan comúnmente como sólidos o líquidos porque sus puntos de fusión generalmente están cerca de la temperatura ambiente. Al igual que otros tipos de fenoles, se oxidan lentamente por exposición al aire y las impurezas resultantes a menudo dan a las muestras un tinte de amarillo a rojo parduzco. Los cresoles tienen un olor característico al de otros fenoles simples, que recuerda a un olor a " alquitrán de hulla ". El nombre "cresol" es un aducto de fenol y su fuente tradicional, la creosota .
En su estructura química , una molécula de cresol tiene un grupo metilo sustituido en el anillo de fenol. Hay tres formas ( isómeros ) de cresol: orto -cresol ( o -cresol ), meta -cresol ( m -cresol ) y para -cresol ( p -cresol ). Estas formas se presentan por separado o como una mezcla, que también puede llamarse cresol o más específicamente, tricresol . [ cita requerida ] Aproximadamente la mitad del suministro mundial de cresoles se extrae del alquitrán de hulla. El resto se produce por hidrólisis de clorotoluenos o los sulfonatos relacionados. Otro método implica la metilación del fenol con metanol sobre un catalizador ácido sólido, que a menudo comprende óxido de magnesio o alúmina. Las temperaturas superiores a 300 °C son típicas. El anisol se convierte en cresoles en estas condiciones. [5] [6]
Otro isómero del cresol se llama alcohol bencílico o alfa -cresol (α-cresol). El alcohol bencílico tiene un grupo hidroxi dentro de un grupo metilo en el anillo de benceno .
Los cresoles son precursores o intermedios sintéticos de otros compuestos y materiales, incluidos plásticos, pesticidas, productos farmacéuticos y colorantes. [6]
En el caso de los bactericidas o desinfectantes a base de cresol, el mecanismo de acción se debe a la destrucción de las membranas celulares bacterianas . [7] [8]
Más recientemente, se han utilizado cresoles para crear un gran avance en la fabricación de nanotubos de carbono a escala que están separados y no retorcidos, sin productos químicos adicionales que cambien las propiedades de la superficie de los nanotubos. [9] [10]
Los derivados del p -cresol incluyen:
Los derivados del o -cresol incluyen:
Los derivados del m -cresol incluyen:
Cuando los cresoles se inhalan, ingieren o aplican sobre la piel , pueden ser muy nocivos. Los efectos observados en las personas incluyen irritación y ardor en la piel, los ojos , la boca y la garganta ; dolor abdominal y vómitos; daño cardíaco ; anemia ; daño hepático y renal ; parálisis facial; coma ; y muerte .
La inhalación de niveles elevados de cresoles durante un breve periodo de tiempo produce irritación de la nariz y la garganta. Aparte de estos efectos, se sabe muy poco sobre los efectos de la inhalación de cresoles, por ejemplo, en niveles más bajos durante periodos más prolongados.
La ingestión de niveles elevados provoca problemas renales, quemaduras en la boca y la garganta, dolor abdominal, vómitos y efectos en la sangre y el sistema nervioso .
El contacto de la piel con altos niveles de cresoles puede quemar la piel y dañar los riñones, el hígado, la sangre, el cerebro y los pulmones .
Estudios a corto y largo plazo realizados con animales han demostrado efectos similares derivados de la exposición a los cresoles. Ningún estudio realizado en animales o seres humanos ha demostrado efectos nocivos de los cresoles sobre la reproducción.
No se saben cuáles son los efectos de la ingestión prolongada o del contacto con la piel con niveles bajos de cresoles.
La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional ha establecido un límite de exposición permisible de 5 ppm (22 mg/m 3 ) durante un promedio ponderado en el tiempo de ocho horas, mientras que el Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional recomienda un límite de 2,3 ppm (10 mg/m 3 ). [12]
